1-methyl-1-(phenylethynyl)silacyclobutane | 162754-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-methyl-1-(phenylethynyl)silacyclobutane
• 英文别名: 1-Methyl-1-phenylethynyl-1-silacyclobutane；1-methyl-1-(2-phenylethynyl)siletane
• CAS: 162754-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₄Si
• 分子量: 186.329
• InChiKey: DYJYYGVYMGCRAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-(phenylethynyl)silacyclobutane 在 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 erythro-2-<1-hydroxy(phenyl)methyl>-1-isopropoxy-1-methylsilacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  碱基诱导的氧代氧乙烯基硅环丁烷重排为硅杂环戊烷。在4-烯烃-1-醇和1,4,5-三醇立体选择性合成中的应用

  摘要：

  用i-PrOLi处理1-甲基-1-（顺式1,2-环氧己基）-1-硅环丁烷16a提供的赤型-1-甲基-1-异丙氧基-2-（2-羟基戊基）-1-硅环戊烷17a，其分别被转化为（Z）-4-壬-1-醇18，（E）-4-壬烯-1-醇19或1,4,5-壬三醇20。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80035-5
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-甲基硅杂环丁烷 、 lithium phenylacetylide 生成 1-methyl-1-(phenylethynyl)silacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  碱基诱导的氧代氧乙烯基硅环丁烷重排为硅杂环戊烷。在4-烯烃-1-醇和1,4,5-三醇立体选择性合成中的应用

  摘要：

  用i-PrOLi处理1-甲基-1-（顺式1,2-环氧己基）-1-硅环丁烷16a提供的赤型-1-甲基-1-异丙氧基-2-（2-羟基戊基）-1-硅环戊烷17a，其分别被转化为（Z）-4-壬-1-醇18，（E）-4-壬烯-1-醇19或1,4,5-壬三醇20。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80035-5

文献信息

• Nucleophile-Induced Ring Enlargement of 1-(1-Iodoalkyl)silacyclobutane and 1-(1,2-Epoxyalkyl)silacyclobutane into Silacyclopentane. Application to the Syntheses of 1,4-Diol, 4-Alken-1-ol, and 1,4,5-Triol
  作者：Kozo Matsumoto、Yoshihiro Takeyama、Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.250

  日期：1995.1

  Two methods for ring enlargement of silacyclobutane into silacyclopentane have been described. (1) Treatment of 1-(1-iodoalkyl)silacyclobutane with t-BuOK or AgOAc provided 2-alkyl-1-silacyclopentanes which were easily converted into 1,4-diols by oxidative cleavage of carbon–silicon bond. (2) An addition of i-PrOLi to 1-[(Z)-1,2-epoxyhexyl]-1-methylsilacyclobutane gave erythro-2-(1-hydroxypentyl)-1-isopropoxy-1-methylsilacyclopentane, which was converted into (Z)-4-nonen-1-ol, (E)-4-nonen-1-ol, or 1,4,5-nonanetriol.

  已描述了两种将硅杂环丁烷扩大为硅杂环戊烷的方法：（1）1-（1-碘烷基）硅杂环丁烷与t-BuOK或AgOAc处理后得到2-烷基-1-硅杂环戊烷，这些产物可通过碳-硅键的氧化裂解容易地转化为1,4-二醇。（2）i-PrOLi加成到1-[（Z）-1,2-环氧己基]-1-甲基硅杂环丁烷中，得到erythro-2-（1-羟基戊基）-1-异丙氧基-1-甲基硅杂环戊烷，后者可转化为（Z）-4-壬烯-1-醇、（E）-4-壬烯-1-醇或1,4,5-壬三醇。
• Steady state and time-resolved spectroscopic studies of the photochemistry of 1-arylsilacyclobutanes and the chemistry of 1-arylsilenes
  作者：William J Leigh、Rabah Boukherroub、Christine J Bradaric、Christine C Cserti、Jennifer M Schmeisser

  DOI：10.1139/v99-114

  日期：1999.6.1

  constants for reaction of 1-phenylsilene and 1-methyl-1-phenylsilene with water, methanol, tert-butanol, and acetic acid in acetonitrile solution have been determined, and are compared to those of 1,1-diphenylsilene under the same c...

  1-苯基硅杂环丁烷和 1-苯基-、1-(2-苯基乙炔基)-和 1-(4'-联苯基)-1-甲基硅杂环丁烷在己烷溶液中的直接光解导致乙烯和相应的 1-芳基硅烷的形成，在甲醇存在下被光解捕获。使用 1,1-二苯基硅杂环丁烷 Φsilene = 0.21) 的光解作为光度计，已确定三种甲基取代化合物的光解量子产率分别为 0.04、0.26 和 0.29。通过激光闪光光解检测到相应的硅烯；它们的寿命为几微秒，紫外吸收最大值范围为 315 至 330 nm，并与甲醇反应，在己烷中的速率常数约为 (2-5) × 109 M-1 s-1。
• Synthesis and Lithographic Patterning of Polycarbosilanes with Pendant Cobalt Carbonyl Clusters
  作者：Sharonna Greenberg、Scott B. Clendenning、Kun Liu、Ian Manners、Stéphane Aouba、Harry E. Ruda

  DOI：10.1021/ma048368u

  日期：2005.3.1