2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)acetyl chloride | 84637-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)acetyl chloride
• 英文别名: 1,2-Benzisoxazol-3-ylacetyl chloride；2-(1,2-benzoxazol-3-yl)acetyl chloride
• CAS: 84637-43-4
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• 分子量: 195.605
• InChiKey: KQCFJNRUTPMOID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)acetyl chloride 生成 3-benzo[d]isoxazol-3-yl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并异恶唑-3-链烷酸的生长素样活性

  摘要：

  摘要 合成了一系列侧链长度不同的苯并异恶唑-链烷酸，并测试了它们对番茄子叶外植体的豌豆茎伸长、亚麻根生长和芽再生的活性。所有化合物对细胞伸长或根生长几乎没有影响，但在体外对芽诱导有刺激作用，因此表明它们的活性与 1,2-苯并异恶唑乙酸一样，部分独立于侧链和与苯并异恶唑环的结构相连。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00681-i
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并异唑-3-乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过室温Curtius重排轻松制备受保护的苄基和杂芳基甲基胺

  摘要：

  描述了用于形成酰基叠氮化物以及随后的苯基和杂芳基乙酸的Curtius重排的分步室温过程。我们已经开发出了在MeOH或CHCl 3中进行室温Curtius重排的规程，该规程比标准条件有所改进，避免了使用添加剂或加热。Curtius重排的这种室温优化可防止形成通常在苯甲酸中观察到的副产物，从而可以使用各种苯甲基和杂芳基甲基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.101

文献信息

• Facile preparation of protected benzylic and heteroarylmethyl amines via room temperature Curtius rearrangement
  作者：Matthew L. Leathen、Emily A. Peterson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.101

  日期：2010.5

  Curtius rearrangement of phenyl and heteroaryl acetic acids is described. We have developed a protocol for room temperature Curtius rearrangement in MeOH or CHCl3 that provides an improvement over standard conditions, avoiding the use of additives or heat. This room temperature optimization of the Curtius rearrangement prevents the formation of side products often observed with benzylic acids, allowing

  描述了用于形成酰基叠氮化物以及随后的苯基和杂芳基乙酸的Curtius重排的分步室温过程。我们已经开发出了在MeOH或CHCl 3中进行室温Curtius重排的规程，该规程比标准条件有所改进，避免了使用添加剂或加热。Curtius重排的这种室温优化可防止形成通常在苯甲酸中观察到的副产物，从而可以使用各种苯甲基和杂芳基甲基胺。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Benzo[<i>d</i>]isoxazole Derivatives as Anticonvulsants by Selectively Blocking the Voltage-Gated Sodium Channel Na_V1.1
  作者：Xiang Huang、Shiyang Dong、Hua Liu、Pingnan Wan、Tiantian Wang、Hexiu Quan、Zengcai Wang、Zengtao Wang

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00846

  日期：2022.3.16

  Sodium channel blockers are important antiseizure drugs. Since the launch of phenobarbital in 1912, it has a development history of nearly 100 years. However, because of the confounding symptoms, complications, and complex intrinsic pathogenesis of epilepsy, the design and development of blockers specifically targeting sodium channels as antiseizure drugs are difficult and rarely reported. In this

  钠通道阻滞剂是重要的抗癫痫药物。苯巴比妥自1912年问世以来，已有近100年的发展历史。然而，由于癫痫的混杂症状、并发症和复杂的内在发病机制，设计和开发专门针对钠通道作为抗癫痫药物的阻滞剂是困难的，并且很少报道。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新型苯并[ d ]异恶唑衍生物作为抗惊厥药。其中，最有效的Z-6b对 MES 诱发的癫痫发作具有高保护作用，其 ED 50值为 20.5 mg/kg，高保护指数 (TD 50 /ED 50 ) 为 10.3。此外，Z-6b在膜片钳实验中显着抑制 Na V 1.1 通道，但几乎不抑制 Na V 1.2、Na V 1.3 和 Na V 1.6 通道。这些发现有力地支持了新的苯并[ d ]异恶唑衍生物通过选择性阻断电压门控钠通道 Na V 1.1 显示抗惊厥活性的假设，这为未来开发选择性 Na V 1.1 通道阻断剂作为抗癫痫药物提供了良好的替代方案。
• Naruto, Shunsuke; Nagamoto, Norio; Mizuta, Hiroyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, p. 3418 - 3420
  作者：Naruto, Shunsuke、Nagamoto, Norio、Mizuta, Hiroyuki、Yoshida, Toyokichi、Uno, Hitoshi

  DOI：——

  日期：——
• Naruto, Shunsuke; Nagamoto, Norio; Mizuta, Hiroyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, p. 3421 - 3423
  作者：Naruto, Shunsuke、Nagamoto, Norio、Mizuta, Hiroyuki、Yoshida, Toyokichi、Uno, Hitoshi

  DOI：——

  日期：——
• NARUTO, SHUNSUKE;NAGAMOTO, NORIO;MIZUTA, HIROYUKI;YOSHIDA, TOYOKICHI;UNO,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 9, 3421-3423
  作者：NARUTO, SHUNSUKE、NAGAMOTO, NORIO、MIZUTA, HIROYUKI、YOSHIDA, TOYOKICHI、UNO,+

  DOI：——

  日期：——