(furan-2-ylmethoxy)dimethyl(phenyl)silane | 125553-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (furan-2-ylmethoxy)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: Furan-2-ylmethoxy-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 125553-75-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂Si
• 分子量: 232.354
• InChiKey: OSRBITQADVHBIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 二甲基苯基硅烷 在 fibrous nanosilica(KCC-1) functionalized with 3-aminopropyltriethoxysilane supported Au(0.05percent) nanoparticle 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (furan-2-ylmethoxy)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  有机硅烷氧化使用支持超小的纳米粒子和金准单原子纳米二氧化硅纤维半百万的营业额数† ‡

  摘要：

  超小纳米粒子和金（Au）的假单原子以及被3-氨基丙基三乙氧基硅烷（APTS）官能化的纤维纳米二氧化硅（KCC-1）的组合，可以设计出具有非常高周转率（TONs）的KCC-1-APTS / Au纳米催化剂）。KCC-1-APTS / Au催化的有机硅烷氧化为硅烷醇，其TON约为50万（二甲基苯基硅烷为模型底物为591 000）。此外，品质因数（FOM）提供了633 mmol h -1 K -1的反应速率，所需能量，反应规模和催化剂的可回收性的综合视图。。KCC-1-APTS / Au还催化了另外两个具有挑战性的反应，即具有很高TON的硅烷的醇解和醛的氢化硅烷化。这些特性使KCC-1-APTS / Au成为一种多功能的纳米催化剂。

  DOI：

  10.1039/c6ta09434a

文献信息

• Cationic rhenium(<scp>iii</scp>) complexes: synthesis, characterization, and reactivity for hydrosilylation of aldehydes
  作者：Damaris E. Pérez、Jessica L. Smeltz、Roger D. Sommer、Paul D. Boyle、Elon A. Ison

  DOI：10.1039/c7dt00271h

  日期：——

  hydrosilylation reaction of aldehydes using 4a (0.03 mol%) has been demonstrated to be significantly more active than rhenium catalysts previously reported in the literature. The data suggest that electron-withdrawing substituents at the diamido amine ligand increase the catalytic efficiency of the complexes. Excellent yields were achieved at ambient temperature under neat conditions using dimethylphenylsilane.

  一系列新颖的阳离子Re（III）络合物[（DAAm）Re（CO）（NCCH 3）2 ] [X] [DAAm = N，N-双（2-芳基氨基乙基）甲胺; 芳基= C 6 F 5（a），Mes（b）] [X = OTf（2），BAr F 4 [BAr F 4 =四[3,5-（三氟甲基）苯基]硼酸酯]（3），BF 4（4），PF 6（5）]及其类似物[（DAmA）Re（CO）（Cl）2 ] [DAmA = N，N-双（2-芳基胺乙基）甲基氨基；合成了芳基＝ C 6 F 5 ]（6）。已证明使用4a（0.03 mol％）进行醛的氢化硅烷化反应的催化效率比以前在文献中报道的rh催化剂更具活性。数据表明，二氨基胺配体上的吸电子取代基提高了配合物的催化效率。使用二甲基苯基硅烷在环境温度和纯净条件下获得了优异的收率。该反应提供高达9200的TON和高达126h -1的TOF 。进行了动力学和机理研究，数据表明该反应是通过
• Homobimetallic Rhodium NHC Complexes as Versatile Catalysts for Hydrosilylation of a Multitude of Substrates in the Presence of Ambient Air
  作者：Aron J. Huckaba、T. Keith Hollis、Sean W. Reilly

  DOI：10.1021/om400452q

  日期：2013.11.11

  di-Rh complexes based on 1,3-bis(3′-butylbenzimidazol-2′-ylidene)benzene were utilized as catalysts for hydrosilylation. Among the substrates investigated were aldehydes, ketones, α,β-unsaturated carbonyls, acyl chlorides, nitriles, alkenes, nitro groups, isocyanates, and tertiary amides. Additionally, carbon dioxide underwent hydrosilylation to produce dimethylphenylsilylformate. The catalysts compared

  最近报道的两种基于1,3-双（3'-丁基苯并咪唑-2'-亚烷基）苯的空气和水稳定的di-Rh络合物被用作氢化硅烷化的催化剂。所研究的底物包括醛，酮，α，β-不饱和羰基，酰氯，腈，烯烃，硝基，异氰酸酯和叔酰胺。另外，使二氧化碳进行氢化硅烷化以产生二甲基苯基甲硅烷基甲酸酯。该催化剂与其他先前报道的氢化硅烷化催化剂相比具有很好的对比，并且在每种情况下，Rh–Cl催化剂都比Rh–I络合物更快，更具选择性。
• Sodium Hydroxide Catalyzed Dehydrocoupling of Alcohols with Hydrosilanes
  作者：Anton A. Toutov、Kerry N. Betz、Michael C. Haibach、Andrew M. Romine、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01687

  日期：2016.11.18

  An O–Si bond construction protocol employing abundantly available and inexpensive NaOH as the catalyst is described. The method enables the cross-dehydrogenative coupling of an alcohol and hydrosilane to directly generate the corresponding silyl ether under mild conditions and without the production of stoichiometric salt byproducts. The scope of both coupling partners is excellent, positioning the

  描述了使用大量可用且廉价的NaOH作为催化剂的O-Si键构建方案。该方法使得醇和氢硅烷的交叉脱氢偶联能够在温和条件下直接产生相应的甲硅烷基醚，而不会产生化学计量的盐副产物。两种偶合剂的作用范围都非常好，这为在复杂分子和材料科学应用中使用的方法奠定了基础。还报道了一种新型的基于Si的交叉偶联试剂。
• Hydrosilylation of carbonyl compounds catalysed by alkali metal fluorides in the presence of crown ethers
  作者：Yu. Goldberg、E. Ābele、M. Shymanska、E. Lukevics

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80001-z

  日期：1991.6

  with dimethylphenylsilane proceeds readily in low-polarity solvents (dichloromethane, benzene, THF) in the presence of the catalytic pair MF/18-crown-6 (M = Cs, Rb, K), with caesium and rubidium fluorides being the most active. Using the CsF/18-crown-6 pair, the hydrosilylation of a number of aromatic and heteroaromatic aldehydes and ketones has been carried out. Silyl ethers of the corresponding alcohols

  在低极性溶剂（二氯甲烷，苯，THF）中，在催化对MF / 18-crown-6（M = Cs，Rb，K），铯和铯的存在下，C = O键与二甲基苯基硅烷的硅氢加成反应很容易进行。氟化是最活跃的。使用CsF / 18-crown-6对，已经进行了许多芳香族和杂芳香族醛和酮的氢化硅烷化。相应醇的甲硅烷基醚已经以高收率制备。
• Block copolymer self-assembly: Polydisperse corona-forming blocks leading to uniform morphologies
  作者：Shaofei Song、Hang Zhou、Ian Manners、Mitchell A. Winnik

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.08.003

  日期：2021.10

  Bottom-up block copolymer (BCP) self-assembly involving crystallization of the core-forming block can lead, via a multistep protocol, to a range of uniform structures. One normally works with polymers of narrow molecular weight distribution, at low concentrations, and several steps are necessary because one has to separate the nucleation and growth steps. Here, we show that BCPs with polydisperse corona

  自下而上的嵌段共聚物 (BCP) 自组装涉及核心形成嵌段的结晶，可以通过多步协议导致一系列均匀结构。一种通常使用窄分子量分布、低浓度的聚合物，并且需要几个步骤，因为必须将成核和生长步骤分开。在这里，我们展示了具有多分散电晕链的 BCP 能够通过单个加热-冷却-老化过程在单个锅中获得广泛的均匀结构，其中结构的性质由溶剂和退火温度决定. 大多数样品在加热时溶解，但混合物中具有最小电晕/芯块比率的一小部分组分作为微晶持续存在，并在冷却时使更易溶组分的生长成核。