4-(4-甲氧基苯基)偶氮-N,N-二甲基苯胺 | 3009-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)偶氮-N,N-二甲基苯胺
• 中文别名: 2,2,3,3-四氟丁烷-1,4-二胺
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenylazo)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-(dimethylamino)-4'-methoxyazobenzene；4-dimethylamino-4'-methoxyazobenzene；4-(4-methoxy-phenylazo)-N,N-dimethyl-aniline；4-(4-Methoxy-phenylazo)-N,N-dimethyl-anilin；(N.N-Dimethyl-anilin)-(4 azo 4)-anisol；(N.N-Dimethyl-anilin)-(4 azo 4)-phenol-methylaether；4'-Methoxy-4-dimethylaminoazobenzene；4-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 3009-50-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O
• 分子量: 255.319
• InChiKey: OKVZACRWBMIIEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0736 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)偶氮-N,N-二甲基苯胺 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到4-[[(4-methoxyphenyl)-oxidoazaniumylidene]amino]-N,N-dimethylbenzeneamine oxide
  参考文献：
  名称：

  Albini, Angelo; Fasani, Elisa; Moroni, Micaela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 1439 - 1444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-(4-甲氧基苯基)偶氮-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 1419

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism of Azo Coupling Reactions: Part XXXVI. The Relationship between the Structure and the Catalytic Activity of Anionic Phase-Transfer Catalysts in Azo Coupling Reactions
  作者：Hidetoshi Iwamoto、Hiroshi Kobayashi、Pius Murer、Takaaki Sonoda、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1246/bcsj.66.2590

  日期：1993.9

  dichloromethane/water system, and the effects of the solvent polarity and structure of counter anions on the reaction rates of the azo coupling of the diazonium ion 1 with N,N-dimethylaniline (4) and 1,3,5-trimethoxybenzene (2) in organic solvents and in dichloromethane/water system, were investigated. The symmetrical structure of the tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (TFPB) anion was proved

  研究了一系列含有烷基、羟基或甲氧基的 15 种芳烃磺酸钠，用于 4-甲氧基苯重氮离子 (1) 与 1,3,5-三甲氧基苯 (2) 在二氯甲烷 /水两相系统，其中测量了产率、初始反应速率和重氮离子 1 分解的影响。抗衡阴离子对二氯甲烷/水体系中重氮离子1分配系数(α)的影响，以及抗衡阴离子的溶剂极性和结构对重氮离子1与重氮离子偶氮偶联反应速率的影响研究了有机溶剂和二氯甲烷/水体系中的 N,N-二甲基苯胺 (4) 和 1,3,5-三甲氧基苯 (2)。tetrakis 的对称结构[3, 5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐 (TFPB) 阴离子被证明是与 TFPB 离子配对的重氮离子 1 具有非常高的 α 的重要因素。松散的...
• Phase-Transfer-Catalyzed Azo Coupling Reactions in Two-Phase Systems
  作者：Yoji Hashida、Kazuhiro Kubota、Shizen Sekiguchi

  DOI：10.1246/bcsj.61.905

  日期：1988.3

  The azo coupling reaction of p-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate with N,N-dimethylaniline has been investigated in a water-1,2-dichloroethane system. It has been found that, among the several additives examined, the phenolate ion, generated from picric acid or 2,4-dinitro-1-naphthol, acted as an effective phase-transfer catalyst. Further, the reaction of p-diethylaminobenzenediazonium tetrafluoroborate

  在水-1,2-二氯乙烷体系中研究了对甲氧基苯重氮四氟硼酸盐与N,N-二甲基苯胺的偶氮偶联反应。已经发现，在检测的几种添加剂中，由苦味酸或 2,4-二硝基-1-萘酚产生的酚根离子充当有效的相转移催化剂。此外，对二乙基氨基苯重氮四氟硼酸盐与二甲酮（一种活性亚甲基化合物）的反应也在相同的两相体系中进行了研究；在四烷基鎓盐存在下，甚至在它们不存在的情况下，都观察到了速率的显着加速。
• Mechanisms of Diazo Coupling Reactions. Part XXXI. Aminoazo formation in the diazo coupling ofN, N-dimethylaniline andm-toluidine withp-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate in acetonitrile
  作者：John R. Penton、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19810640603

  日期：1981.9.23

  In the title reactions it is shown that aminoazo formation does not occur by direct attack of diazonium ion at C-atom. Initial attack is at N-atom, but proton loss from the ωN-complex formed is relatively slow. Hence, at low amine concentration this rearranges intermolecularly to the aminoazo derivative. At high amine concentration a second method of aminoazo formation can take place involving attack

  在标题反应中，表明重氮原子离子不直接攻击C原子而不会形成氨基偶氮。初始攻击是在N-原子，而是从ω质子损失Ñ -配合物形成速度相对较慢。因此，在低胺浓度下，其分子间重排为氨基偶氮衍生物。在高浓度的胺形成氨基偶氮的第二方法可以发生涉及对ω的胺分子的攻击ñ -配合物上或重氮离子和胺之间形成的分子复合物。讨论了这些建议对重氮氨基重排的影响。
• Bagal, I. L.; Stovpovoi, P. A.; El'tsov, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 2, p. 431 - 452
  作者：Bagal, I. L.、Stovpovoi, P. A.、El'tsov, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Hewitt; Thomas, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1294
  作者：Hewitt、Thomas

  DOI：——

  日期：——