2-fluoro-3-methyl-1-(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene | 146271-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-fluoro-3-methyl-1-(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene
• 英文别名: 2-fluoro-3-methyl-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene
• CAS: 146271-53-6；146271-54-7
• 化学式: C₈H₁₅FOSi
• 分子量: 174.29
• InChiKey: MFSJMHDQFKRIEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-methyl-1-(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 、 丁炔二酸二甲酯 在 三氯化铝 、 对苯二酚 作用下， 生成 dimethyl 4-fluoro-5-methylphthalate
  参考文献：
  名称：

  The diels-alder approach to musk odor type arenes

  摘要：

  The readily accessible 2-halogeno-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes react smoothly with dimethyl acetylenedicarboxylate to afford 4-halophthalic esters. One of these cycloadducts was subsequently converted into heterocyclic analogues of phantolide like musk fragrances.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88354-x
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-fluoro-3-methyl-but-2-enal 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到2-fluoro-3-methyl-1-(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  The diels-alder approach to musk odor type arenes

  摘要：

  The readily accessible 2-halogeno-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes react smoothly with dimethyl acetylenedicarboxylate to afford 4-halophthalic esters. One of these cycloadducts was subsequently converted into heterocyclic analogues of phantolide like musk fragrances.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88354-x

文献信息

• The selective O-acylation of enolates providing a simple entry to O-enesters
  作者：Dominique Limat、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00250-c

  日期：1995.5

  In the presence of catalytic amounts of a fluoride source, O-trimethylsilyl enethers undergo condensation with acyl fluorides to afford O-enesters with high yields. The intermediates and final products are pure (Z) isomers if only one double bound is in conjugation with the oxygen atom whereas (E) isomers prevail if silyl dienethers or trienethers and O-dienesters or O-trienesters are formed.

  在催化量的氟化物源存在下，O-三甲基甲硅烷基醚与酰基氟缩合，以高收率得到O-酯。如果仅一个双键与氧原子共轭，则中间体和最终产物为纯的（Z）异构体，而如果形成甲硅烷基二烯醚或三烯醚和O-二酯或O-三酯，则（E）异构体占优势。