5-methyl-4-{1-[(4-methyl-3H-thiazol-2-ylidene)hydrazono]ethyl}-2-phenyl-2,4-dihydropyrazol-3-one | 1210793-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-methyl-4-{1-[(4-methyl-3H-thiazol-2-ylidene)hydrazono]ethyl}-2-phenyl-2,4-dihydropyrazol-3-one
• 英文别名: 5-methyl-4-[C-methyl-N-[(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]carbonimidoyl]-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 1210793-12-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅OS
• 分子量: 327.41
• InChiKey: KAEKFENLIWNDIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-272 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  532.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-{1-[(4-methyl-3H-thiazol-2-ylidene)hydrazono]ethyl}-2-phenyl-2,4-dihydropyrazol-3-one 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-methyl-4-(1-((4-methyl-5-(phenyldiazenyl)thiazol-2(3H)-ylidene)hydrazineylidene)ethyl)-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑、噻唑烷酮、噻唑、吡啶酮、香豆素、三唑并[5,1-c]三嗪和含有吡唑啉酮部分的吡唑并[5,1-c]三嗪的便捷途径及其作为抗菌剂的用途

  摘要：

  4-乙酰基-5-甲基-2-苯基-2,4-二氢吡唑-3-酮 (1) 与肼衍生物 (2a-d) 缩合得到腙衍生物 (3a-d)，然后与卤代烷 4a- 反应c 得到双（烷硫基）亚甲基衍生物（5a-e）。此外，3a,b 与腙卤化物 6a-d 反应得到 1,3,4-噻二唑 (7a-d)。3c 与溴乙酸乙酯和卤代酮的环化分别得到噻唑烷酮和噻唑衍生物（8、10a、b）。用苄基丙二腈13a、b处理腙(3d)得到吡啶(14a、b)。此外，3d 与酚醛的环缩合可提供香豆素衍生物（16a-c）。3d 与杂环重氮盐偶联得到三唑 [5,1-c] 三嗪 (20) 和吡唑并 [5,1-c] 三嗪 (22)。一些制备的产品显示出有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500802446546
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide 、 一氯丙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到5-methyl-4-{1-[(4-methyl-3H-thiazol-2-ylidene)hydrazono]ethyl}-2-phenyl-2,4-dihydropyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑、噻唑烷酮、噻唑、吡啶酮、香豆素、三唑并[5,1-c]三嗪和含有吡唑啉酮部分的吡唑并[5,1-c]三嗪的便捷途径及其作为抗菌剂的用途

  摘要：

  4-乙酰基-5-甲基-2-苯基-2,4-二氢吡唑-3-酮 (1) 与肼衍生物 (2a-d) 缩合得到腙衍生物 (3a-d)，然后与卤代烷 4a- 反应c 得到双（烷硫基）亚甲基衍生物（5a-e）。此外，3a,b 与腙卤化物 6a-d 反应得到 1,3,4-噻二唑 (7a-d)。3c 与溴乙酸乙酯和卤代酮的环化分别得到噻唑烷酮和噻唑衍生物（8、10a、b）。用苄基丙二腈13a、b处理腙(3d)得到吡啶(14a、b)。此外，3d 与酚醛的环缩合可提供香豆素衍生物（16a-c）。3d 与杂环重氮盐偶联得到三唑 [5,1-c] 三嗪 (20) 和吡唑并 [5,1-c] 三嗪 (22)。一些制备的产品显示出有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500802446546