threo-2-hydroxy-1-methylpropyl methyl sulphone | 102102-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: threo-2-hydroxy-1-methylpropyl methyl sulphone
• 英文别名: (2R,3R)-2-methoxy-3-methylsulfonylbutane
• CAS: 102102-61-4；102102-62-5
• 化学式: C₆H₁₄O₃S
• 分子量: 166.241
• InChiKey: PDSHRGGEDIAVOU-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-2-methoxy-3-methylsulfanyl-butane 在 sodium periodate 作用下， 生成 threo-2-hydroxy-1-methylpropyl methyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物的立体化学：部分。17种β-氟化和β-氧化乙烷的赤硫和苏硫代衍生物的构象分析

  摘要：

  报道了1,2-二甲基和1,2-二苯基乙烷（赤和苏）的2-氟，2-羟基和2-甲氧基硫代衍生物（硫醚，亚砜，砜和sulph盐）的合成和构象分析。硫醚中的立体效应和sulph盐中的静电相互作用是决定稳定性旋转异构体的主要因素。这些因素之间的平衡控制了亚砜和砜中的构象平衡。提出了π-芳族电子或未共享的β-杂原子电子与硫原子之间的电子相互作用，以解释由碳骨架或亚砜基硫的相对构型引起的旋转异构体种群的巨大差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96637-2