4-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-1-trityl-1H-imidazole | 406225-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-1-trityl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-(3-[1,3]dioxolan-2-ylpropyl)-1-trityl-1H-imidazole；4-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-1-tritylimidazole
• CAS: 406225-22-7
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 424.543
• InChiKey: AOPIMZYGIMGAQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-1-trityl-1H-imidazole 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-[1-(Triphenylmethyl)imidazol-4-yl]butan-1-al
  参考文献：
  名称：

  没有基本侧链的新型高亲和力H3受体激动剂。

  摘要：

  在这项研究中，我们用非碱性醇或烃基团取代了已知的组胺H（3）受体激动剂imbutamine或immepip的基本胺功能。在这项研究中的所有化合物显示出对克隆的人类H（3）受体的中等至高亲和力，而且出乎意料的是，几乎所有化合物都充当有效的激动剂。此外，在酒精系列中，我们始终观察到对人类H（3）受体的选择性高于人类H（4）受体，但与它们的烷基胺同类物相比，该系列中的任何化合物都不具有增加的亲和力和功能活性。在这个新的化合物系列中，VUF5657 5-（1H-咪唑-4-基）-戊-1--1-醇是最有效的组胺H（3）受体激动剂（pK（i）= 8.0和pEC（50）= 8.1）在人类H（3）受体上的选择性是人类H（4）受体的320倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.002
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)prop-1-enyl)-1-trityl-1H-imidazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 4-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-1-trityl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  三唑配体显示出不同的分子特征，可诱导组胺H 4受体亲和力并巧妙地控制H 4 / H 3亚型选择性

  摘要：

  组胺H 3（H 3 R）和H 4（H 4 R）受体引起了药物化学界的极大兴趣。鉴于它们相对较高的同源性，但治疗前景却大相径庭，因此对两种受体的配体选择性至关重要。我们使用具有[1,2,3]三唑核心的配体询问H 4 R / H 3 R的选择性。Cu（I）辅助的“点击化学”被用来组装各种[1,2,3]三唑化合物（6a - w和7a - f），许多含有外围咪唑基团。咪唑环可能由于Cu（II）配位而在点击化学中造成了一些问题，但是咪唑的Boc保护和从反应混合物中除去氧气提供了有效的策略。药理研究表明，两种单取代的咪唑（6h，p）的亲和力<10 nM H 4 R和H 4 R / H 3 R选择性> 10倍。两种化合物均具有环烷基甲基，并且似乎靶向H 4中的亲脂性口袋R具有很高的空间精度。[1,2,3]三唑支架的使用进一步证明了以下概念，即间隔区长度或外围基团的简单改变可以逆转对H 3 R的选择性。提

  DOI：

  10.1021/jm1013488

文献信息

• ω-(Imidazol-4-yl)alkane-1-sulfonamides: a new series of potent histamine H3 receptor antagonists
  作者：Matthew J. Tozer、Ildiko M. Buck、Tracey Cooke、S.Barret Kalindjian、Michael J. Pether、Katherine I.M. Steel

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00295-4

  日期：2002.2

  omega-(1H-imidazol-4-yl)alkane-1-sulfonamides were prepared and found to be potent histamine H-3 receptor antagonists. High receptor affinity and a low difference in the data between the bioassays were achieved with 5-(1H-imidazol-4-yl)pentane-1-sulfonic acid 4-chlorobenzylamide (16). Good in vitro profiles were also obtained for 2-hydroxysulfonamide and vinylsulfonamide analogues. This complements and completes the existing set of imidazole-based sulfonamides and sulfamides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.