(2S,5S)-2,5-dimethylphospholane 1-oxide | 1449218-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: (2S,5S)-2,5-dimethylphospholane 1-oxide
• CAS: 1449218-79-4
• 化学式: C₆H₁₃OP
• 分子量: 132.142
• InChiKey: NOXISXHPDWFWFY-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.9±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2,5-dimethylphospholane 1-oxide 、 (+/-)-2,2'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1-binaphthyl 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙苯胺磷酸酯：对映选择性Pd（0）催化的C–H功能化的有效底物

  摘要：

  烯酮磷酸酯的对映选择性Pd（0）催化的C–H功能化提供了在环境温度下具有高对映选择性的异吲哚啉骨架。高水平的对映体控制可通过量身定制的单齿富含电子的膦配体实现，该配体具有点手性膦酸酯模块和笨重的手性联萘骨架。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02783
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2,5-dimethyl-1-(trimethylsilyl)phospholane 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(2S,5S)-2,5-dimethylphospholane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  二氨基膦氧化物配体使烯烃的不对称镍催化烃类氨基甲酰化成为可能

  摘要：

  手性三价磷物质是配体的主要类别，也是不对称均相过渡金属催化中的关键控制元素。在这里，描述了新型手性二氨基氧化膦配体。使用镍 (0) 和三甲基铝形成的催化剂体系在温和条件下有效活化甲酰胺 CH 键，通过分子内烃甲酰化以高度对映选择性的方式提供吡咯烷酮，催化剂负载量低至 0.25%。从机制上讲，二级氧化膦充当镍中心和路易斯酸性有机铝中心的桥接配体，以提供具有优异反应性的异双金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja406730t
• 作为试剂：
  描述：

  N-苄基-N-(3-丁烯)胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (2S,5S)-2,5-dimethylphospholane 1-oxide 、 三甲基铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-1-benzyl-3-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氨基膦氧化物配体使烯烃的不对称镍催化烃类氨基甲酰化成为可能

  摘要：

  手性三价磷物质是配体的主要类别，也是不对称均相过渡金属催化中的关键控制元素。在这里，描述了新型手性二氨基氧化膦配体。使用镍 (0) 和三甲基铝形成的催化剂体系在温和条件下有效活化甲酰胺 CH 键，通过分子内烃甲酰化以高度对映选择性的方式提供吡咯烷酮，催化剂负载量低至 0.25%。从机制上讲，二级氧化膦充当镍中心和路易斯酸性有机铝中心的桥接配体，以提供具有优异反应性的异双金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja406730t