(3S,4R)-3-dimethylphenylsilanyl-4-hydroxy-1,7-octadiene | 611236-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R)-3-dimethylphenylsilanyl-4-hydroxy-1,7-octadiene
• 英文别名: (3S,4R)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-octa-1,7-dien-4-ol；(3S,4R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]octa-1,7-dien-4-ol
• CAS: 611236-27-2
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: CDJIPCCKCAXREK-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-dimethylphenylsilanyl-4-hydroxy-1,7-octadiene 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 acetic acid 2-(dimethylphenylsilanyl)-cyclohex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序烯丙基化环闭合复分解反应不对称合成环状β-羟基烯丙基硅烷

  摘要：

  通过使用手性烯丙基钛试剂对不饱和醛进行对映选择性烯丙基化，然后进行闭环易位，已经制备了高度对映体富集的环状β-羟基烯丙基硅烷。合成了各种尺寸的官能化环，并研究了RCM反应中硅基团的电子效应。所得的环状β-羟基烯丙基硅烷与多种亲电试剂立体选择性地反应。报道了该方法在高度官能化的二氢吡喃的合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.058
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 (E)-γ-[(dimethylphenylsilyl)allyl]diisopinocampheylborane 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,4S)-3-dimethylphenylsilanyl-4-hydroxy-1,7-octadiene 、 (3S,4R)-3-dimethylphenylsilanyl-4-hydroxy-1,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Cyclic β-Hydroxy Allylsilanes via Sequential Aldehyde γ-Silylallylboration and Ring-Closing Metathesis Reactions

  摘要：

  [GRAPHICS]Highly enantioenriched cyclic allylsilanes are prepared via stereoselective gamma-silylallylboration reactions of beta- or gamma-unsaturated aldehydes followed by ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol034347t

文献信息

• Highly Diastereoselective Electrophilic Fluorination of Cyclic <i>syn</i>-β-Hydroxysilanes
  作者：Véronique Gouverneur、Sophie Purser、Christopher Wilson、Peter Moore

  DOI：10.1055/s-2007-977428

  日期：2007.4

  A synthesis of enantioenriched fluorinated carbocycles has been developed combining a sequential enantioselective silyl-allylboration-ring-closing metathesis with a highly diastereoselective electrophilic fluorination.

  已经开发了对映体富集的氟化碳环的合成，将顺序对映选择性甲硅烷基-烯丙基硼化-闭环复分解与高度非对映选择性亲电氟化相结合。