6-chloro-9-<2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl>purine | 108970-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-<2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl>purine
• 英文别名: 6-chloro-9-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl]purine；6-Chloro-9-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl]purine
• CAS: 108970-72-5
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₄O₂
• 分子量: 296.757
• InChiKey: CQUBZCUQUAZHBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-<2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl>purine 在 盐酸 作用下， 反应 1.25h， 以69%的产率得到9-<4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl>hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]嘌呤的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  2-氨基-6-氯嘌呤与5-（2-溴乙基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷（5）烷基化可提供2-氨基-6-氯-9- [2，（2,2 -二甲基-1，3-二氧杂环己烷-5-基）乙基]嘌呤（6）的高产率。该氨基氯嘌呤6易于转化为抗病毒无环核苷9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]鸟嘌呤（1）及其6-氯（10），6-硫代（11），6 -烷氧基（12-17），6-氨基（20）和6-脱氧（21）嘌呤类似物。鸟嘌呤衍生物1转化为其黄嘌呤类似物9。类似地，用5进行6-氯嘌呤的烷基化提供了通往1的次黄嘌呤类似物8的途径。在这9个取代的嘌呤中，鸟嘌呤衍生物1显示出对疱疹的最高活性。细胞培养物中的1型和2型单纯性病毒，在某些测试中，它比阿昔洛韦更具活性，没有证据表明对细胞有毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00392a020
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-乙烷三羧酸三乙酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6-chloro-9-<2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl>purine
  参考文献：
  名称：

  9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]嘌呤的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  2-氨基-6-氯嘌呤与5-（2-溴乙基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷（5）烷基化可提供2-氨基-6-氯-9- [2，（2,2 -二甲基-1，3-二氧杂环己烷-5-基）乙基]嘌呤（6）的高产率。该氨基氯嘌呤6易于转化为抗病毒无环核苷9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]鸟嘌呤（1）及其6-氯（10），6-硫代（11），6 -烷氧基（12-17），6-氨基（20）和6-脱氧（21）嘌呤类似物。鸟嘌呤衍生物1转化为其黄嘌呤类似物9。类似地，用5进行6-氯嘌呤的烷基化提供了通往1的次黄嘌呤类似物8的途径。在这9个取代的嘌呤中，鸟嘌呤衍生物1显示出对疱疹的最高活性。细胞培养物中的1型和2型单纯性病毒，在某些测试中，它比阿昔洛韦更具活性，没有证据表明对细胞有毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00392a020

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of nucleoside analogues having 6-chloropurine as anti-SARS-CoV agents
  作者：Masahiro Ikejiri、Masayuki Saijo、Shigeru Morikawa、Shuetsu Fukushi、Tetsuya Mizutani、Ichiro Kurane、Tokumi Maruyama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.026

  日期：2007.5

  Nucleoside analogues that have 6-chloropurine as the nucleobase were synthesized and evaluated for anti-SARS-CoV activity by plaque reduction and yield reduction assays in order to develop novel anti-SARS-CoV agents. Among these analogues, two compounds, namely, 1 and 11, exhibited promising anti-SARS-CoV activity that was comparable to those of mizoribine and ribavirin, which are known anti-SARS-CoV

  合成了具有6-氯嘌呤作为核碱基的核苷类似物，并通过噬斑减少和产量减少分析评估了其抗SARS-CoV活性，以开发新型抗SARS-CoV药物。在这些类似物中，两种化合物，即1和11，显示出有希望的抗SARS-CoV活性，与已知的抗SARS-CoV药物米索立滨和利巴韦林的活性相当。此外，我们观察到了几种SAR趋势，例如6-氯嘌呤部分的抗病毒作用，未保护的5'-羟基和苯甲酰化的5'-羟基。
• Novel Isopentenyladenosine Analogues: Synthesis, Characterization, and Evaluation of Antiproliferative Activity on Bladder Carcinoma Cells
  作者：Roberta Ottria、Silvana Casati、Jeanette A. M. Maier、Massimo Mariotti、Pierangela Ciuffreda

  DOI：10.1080/15257770903155550

  日期：2009.9.11

  Isopentenyladenosine (iPA), a member of the cytokinin family of plant hormones, exerts a marked antiproliferative activity on some leukemic and epithelial cancer cell lines. To characterize the molecular moieties required for the in vitro antitumor activity of the molecule and to obtain cytostatic iPA derivatives potentially useful as chemotherapeutic agents, N9-acyclic analogues have been synthesized using regioselective Mitsunobu reaction and characterized by elemental analyses, H-1 and C-13 NMR. These compounds were analyzed for their activity on human bladder cancer cell lines. In this study, we report that iPA inhibited the proliferation but not the migration of human bladder cancer cells, while the newly synthesized analogues revealed no significant cytostatic activity apart from the compound with a saturated double bond of the isopentenyl chain. These results indicate that the integrity of the ribose ring is required for the cytostatic activity of iPA.
• HARNDEN, MICHAEL R.;JARVEST, RICHARD L.;BACON, TERESA H.;BOYD, MALCOLM R., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1636-1642
  作者：HARNDEN, MICHAEL R.、JARVEST, RICHARD L.、BACON, TERESA H.、BOYD, MALCOLM R.

  DOI：——

  日期：——