(R)-methyl 5-bromo-2-fluoro-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate | 1590385-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R)-methyl 5-bromo-2-fluoro-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (R)-2-fluoro-5-bromo-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate；methyl (2R)-5-bromo-2-fluoro-3-oxo-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 1590385-27-5
• 化学式: C₁₀H₆BrFO₄
• 分子量: 289.058
• InChiKey: LOEJSBUPOWBSRL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 bis-[2-((4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-amine 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以93%的产率得到(R)-methyl 5-bromo-2-fluoro-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在球磨机中由手性铜配合物催化的快速，无溶剂和高对映选择性氟化的小β-酮酯

  摘要：

  使用行星式球磨机已经开发了在无溶剂条件下由二苯胺连接的双（恶唑啉）-Cu（OTf）2络合物催化的快速和高度对映选择性氟化的小β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1039/c6gc03306g

文献信息

• Enantioselective Fluorination of β-Ketoesters Catalyzed by Chiral Sodium Phosphate: Remarkable Enhancement of Reactivity by Simultaneous Utilization of Metal Enolate and Metal Phosphate
  作者：Keiji Mori、Ayaka Miyake、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/cl.130934

  日期：2014.1.5

  A highly enantioselective fluorination of β-ketoesters catalyzed by chiral sodium phosphate is achieved. In this process, the simultaneous formation of sodium enolate and sodium phosphate under basic conditions is the key to achieving excellent selectivity. Indanone derivatives as well as benzofuranone derivatives could be employed in this reaction to afford the fluorinated adducts in good yields with good to excellent enantioselectivities.

  在手性磷酸钠催化下，实现了 β 酮酯的高对映选择性氟化。在此过程中，在碱性条件下同时形成烯醇钠和磷酸钠是获得优异选择性的关键。茚酮衍生物和苯并呋喃酮衍生物均可用于该反应，从而以良好的产率和出色的对映选择性获得氟化加合物。