3-cyclopropylphthalide | 78813-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-cyclopropylphthalide
• 英文别名: 3-cyclopropyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 78813-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: ROLRNPRMWCSITF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₁ClO 在 potassium carbonate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-cyclopropylphthalide
  参考文献：
  名称：

  铁/光氧化还原双催化酰基氮烯基 C-O 键形成苯酞

  摘要：

  本文描述了铁/光氧化还原双催化酰基氮烯的形成以及酰基氮烯在构建各种 C-O 键中对苯酞的应用。开发的反应从N -methoxyl-2-alkylbenzamides 开始。机理调查表明，该反应涉及基于铁氮烯的氢原子提取 (HAA)、自由基-极性交叉和O-亲核 S N 1。值得注意的是，未观察到以前出版物中经常报道的自由基反弹。该反应代表了基于酰基氮烯的苯酞合成的第一个例子。此外，它还作为合成3-丁基苯酞（NBP）、沙利度胺、Pomalyst和Otezia等市售药物的补充剂。

  DOI：

  10.1039/d2cc04917a

文献信息

• Visible Light-Promoted Magnesium, Iron, and Nickel Catalysis Enabling C(sp³)–H Lactonization of 2-Alkylbenzoic Acids
  作者：Sasa Li、Mincong Su、Jie Sun、Kunjun Hu、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01984

  日期：2021.8.6

  patterns could be transformed into the corresponding phthalide products. Based on the mechanistic experimentation and reported prior studies, a possible mechanism for the benzylic oxidative lactonization reaction was proposed with the hypothetic photoactive ternary complex formed between the 2-alkylbenzoic acid substrate, magnesium ion, and bromate anion.

  通过合并光催化和镁（铁、镍）催化，实现了温和实用的 C(sp 3 )-H 内酯化方案。具有多种取代模式的多种 2-烷基苯甲酸可以转化为相应的邻苯二甲酸产品。基于机理实验和先前报道的研究，提出了苄基氧化内酯化反应的可能机制，假设光活性三元络合物在 2-烷基苯甲酸底物、镁离子和溴酸盐阴离子之间形成。
• Vicinal diester dianions. Annelation with ω-bromoesters. A simple preparation of bicyclo[4.4.0] decan-2-one derivatives valuable in sesquiterpene synthesis.
  作者：Kevin G. Bilyard、Peter J. Garratt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90431-9

  日期：1981.1

  The dianion of dimethyl, cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate (1) can be annelated with ethyl 4-bromobutyrate (2) to give cis-dimethyl 1,2,3,5-tetrahydro-1-oxo-4a(4H), 8a (8H)-naphthalenedicarboxylate (5), which is readily transformed into 8a, a synthetic intermediate for a number of sesquiterpene syntheses.

  可以将环己-4-烯-1,2-二羧酸二甲酯的二价阴离子（1）与4-溴丁酸乙酯（2）进行退火，得到顺式二甲基1,2,3,5-四氢-1-氧代-4a （4H），8a（8H）-萘二甲酸酯（5），可轻松转化为8a，8s是许多倍半萜烯合成的合成中间体。
• Comparative study of the reactions of dilithiated vicinal diesters and dilithiated 1,2-dicarboximides with methyl iodide, .alpha.,.omega.-dihalides, .alpha.,.omega.-ditosylates and .omega.-bromo esters
  作者：Kevin G. Bilyard、Peter J. Garratt、Roger Hunter、Ester Lete

  DOI：10.1021/jo00145a024

  日期：1982.11
• BILYARD, K. G.;GARRATT, P. J.;HUNTER, R.;LETE, E., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 24, 4731-4736
  作者：BILYARD, K. G.、GARRATT, P. J.、HUNTER, R.、LETE, E.

  DOI：——

  日期：——