| 706785-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• CAS: 706785-62-8
• 化学式: C₄₁H₃₉N₅O₉
• 分子量: 745.789
• InChiKey: LYMOAYNIBMONPF-KHEPCZJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  165.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-pivaloyloxymethyl-2'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)-N6-phenoxyacetyl-adenosine 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 苯氧基乙酸酐 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  具有3'- O-生物不稳定基团的5'-三磷酸2'-5'-寡腺苷酸类似物的固相合成及其作为RNase L激活剂和抗病毒药物的评估

  摘要：

  5'-三磷酸2'-5'-寡腺苷酸（2–5A）是2–5A系统中的核心角色，它是对传染原存在的一种固有免疫途径。被2-5A激活的细胞内核糖核酸酶RNase L裂解病毒和细胞RNA，导致细胞凋亡。2-5A在治疗应用中的主要局限性是半衰期短和细胞吸收差。用生物不稳定性和亲脂性基团修饰2-5A，以促进其吸收，增加其体内稳定性并以完整形式释放母体2-5A药物，是治疗2-5A的另一种方法。在这里，我们合成了三聚体和四聚体2-5A物种，它们在3'-位带有疏水和酶促新戊酰氧基甲基基团，在5'-端带有三磷酸盐。两种类似物均能激活RNase L，并且将三聚体2–5A（最活跃）的产量放大至毫克级，以用于被流感病毒或呼吸道合胞病毒感染的细胞的抗病毒评估。三聚体类似物表现出一些显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.008