2-methyl-4a-phenyl-trans-decahydroisoquinoline | 50790-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-methyl-4a-phenyl-trans-decahydroisoquinoline
• 英文别名: (4aS,8aS)-2-methyl-4a-phenyl-1,3,4,5,6,7,8,8a-octahydroisoquinoline
• CAS: 50790-97-1；51604-97-8；51605-10-8；51605-11-9；51993-73-8；59227-13-3；76954-43-3
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: ZVUPIZCQKCQXCR-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， -50.0~25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 28.17h， 生成 2-methyl-4a-phenyl-trans-decahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Application of metalated enamines to alkaloid synthesis. An expedient approach to the synthesis of morphine-based analgesics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a065

文献信息

• A new approach to the synthesis of morphinans and 4a-aryldecahydroisoquinolines
  作者：C.W. Bird、K. Naidoo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85936-6

  日期：1988.1

  2-di(carboxymethyl)-1-phenylcyclohexane. A two stage cyclisation of this diacid via intramolecular acylation gave 9,10-benzobicyclo[5.3. 2.01,6]dodecan-8,12-dione as an attractive precursor of the morphinan ring system. Alternatively, the foregoing diacid could be cyclised to phenylbicyclo[4,3,0]nonan-8-one which was converted into 2-methyl-4a-phenyl-trans-decahydroisoquinoline.

  苯与7a-乙氧基甲基八氢苯并呋喃-2-酮的弗里德-克来福特烷基化反应得到1,2-二（羧甲基）-1-苯基环己烷。通过分子内酰化作用对该二酸进行两阶段环化，得到9,10-苯并双环[5.3。2.0 1,6 ] dodecan-8,12-dione作为吗啡喃环系统的诱人前体。或者，可以将上述二酸环化成苯基双环[4,3,0]壬南-8-，其被转化为2-甲基-4a-苯基-反式-十氢异喹啉。
• US4419517A
  申请人：——

  公开号：US4419517A

  公开（公告）日：1983-12-06
• Application of metalated enamines to alkaloid synthesis. An expedient approach to the synthesis of morphine-based analgesics
  作者：D. A. Evans、C. H. Mitch、R. C. Thomas、D. M. Zimmerman、R. L. Robey

  DOI：10.1021/ja00538a065

  日期：1980.8