p5'A2'p5'A2'p5'A2'p5'A2'p5'A2'p5'A | 87413-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: p5'A2'p5'A2'p5'A2'p5'A2'p5'A2'p5'A
• CAS: 87413-35-2
• 化学式: C₆₀H₇₄N₃₀O₃₇P₆
• 分子量: 1993.27
• InChiKey: YYVLJCBHFSWLQA-WPYUWTNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.95
• 重原子数：
  133.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  18.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  960.27
• 氢给体数：
  20.0
• 氢受体数：
  60.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  adenosine 5'-phosphorimidazolide 在 lead(II) nitrate 作用下， 反应 2.5h， 以29.5%的产率得到Adenylyl-(5'-2')-5'-adenylsaeure
  参考文献：
  名称：

  影响5'-O-三磷酸腺苷基-（2'---- 5'）-腺苷基-（2'---- 5'）-腺苷与5'-O-三磷酸腺苷基-（2的结合）的寡核苷酸结构参数'---- 5'）-腺苷基-（2'---- 5'）-腺苷依赖性核糖核酸内切酶：链长，磷酸化状态和杂环碱基。

  摘要：

  制备了许多2'，5'-连接的寡腺苷酸及其类似物，并评估了它们与5'-O-三磷酸腺苷基-（2'---- 5'）-腺苷基-（2'-小鼠L细胞的--5'）-腺苷（2-5A）依赖性核糖核酸内切酶。测定寡核苷酸拮抗2-5A作用，从2-5A依赖性核酸酶置换放射性标记的探针或在无细胞系统中抑制翻译的能力。这些实验证明了以下内容：（1）需要5'-磷酸化的寡核苷酸中的三个AMP残基才能最大程度地与核酸内切酶相互作用，并且更高的寡聚体（大于或等于4个AMP残基）没有显示出明显更高的结合力。（2）为了获得最佳的结合活性，需要第三个（2'-末端）腺苷残基。（3）5' -寡核苷酸的磷酸化对于最大程度地结合核酸内切酶是必需的，但是较高的未磷酸化或核心寡聚体如A2'p5'A2'p5'A2'p5'A的第一个（从5'末端开始）核苷酸间磷酸可能部分替代5'-单磷酸酯部分的要求；与此相一致，5'pA2'p5'A2'p5'A的5

  DOI：

  10.1021/jm00372a004

文献信息

• Uranyl Ion as a Highly Effective Catalyst for Internucleotide Bond Formation
  作者：Hiroaki Sawai、Kensei Kuroda、Takashi Hojo

  DOI：10.1246/bcsj.62.2018

  日期：1989.6

  Uranyl ion catalyzes the polymerization of adenosine-5′-phosphorimidazolide very efficiently in aqueous solution. Up to 95% of the input adenosine-5′-phosphorimidazolide is converted to oligoadenylates from dimer to hexadecamer when 1 mM of UO22+ is used as a catalyst. The oligomeric products are predominantly 2′–5′ linked. The chain length and the regioselectivity of the resulting oligoadenylates varies greatly with the concentration of the UO22+ ion catalyst and the pH of the reaction medium. A high total yield of oligouridylates up to dodecamer is also obtained by UO22+ ion catalyst with high 2′–5′ regioselectivity. The oligonucleotide formation is mediated by UO22+-nucleotide complex.

  铀酰离子在水性溶液中能够非常有效地催化腺苷-5′-磷酸咪唑的聚合。当使用1 mM UO22+作为催化剂时，多达95%的输入腺苷-5′-磷酸咪唑从二聚体转化为十六聚体的寡腺苷酸。寡聚产物主要是2′–5′连接的。寡腺苷酸的链长和位点选择性随UO22+离子催化剂的浓度和反应介质的pH值而变化。UO22+离子催化剂具有较高的2′–5′位点选择性，也能获得高达十二聚体的寡尿苷酸的高总产量。寡核苷酸的形成由UO22+核苷酸复合物介导。