methyl (1R,12S,13S,15R,20R)-12-ethyl-5-prop-2-enoxy-14-oxa-8,17-diazahexacyclo[10.7.1.01,9.02,7.013,15.017,20]icosa-2(7),3,5,9-tetraene-10-carboxylate | 1310878-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: methyl (1R,12S,13S,15R,20R)-12-ethyl-5-prop-2-enoxy-14-oxa-8,17-diazahexacyclo[10.7.1.01,9.02,7.013,15.017,20]icosa-2(7),3,5,9-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 1310878-79-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 408.497
• InChiKey: MYPHKTBZKMPYML-IRFVPCFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,12S,13S,15R,20R)-12-ethyl-5-prop-2-enoxy-14-oxa-8,17-diazahexacyclo[10.7.1.01,9.02,7.013,15.017,20]icosa-2(7),3,5,9-tetraene-10-carboxylate 、 10-O-methyl 8-O-(2,2,2-trichloroethyl) (1R,12S,13S,15R,20R)-12-ethyl-5,6-dimethoxy-4-methylsulfonyloxy-17-oxido-14-oxa-8-aza-17-azoniahexacyclo[10.7.1.01,9.02,7.013,15.017,20]icosa-2,4,6,9-tetraene-8,10-dicarboxylate 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以4.2 mg的产率得到10-O-methyl 8-O-(2,2,2-trichloroethyl) (1R,12S,13S,15R,16R,20R)-12-ethyl-16-[(1R,12S,13S,15R,20R)-12-ethyl-10-methoxycarbonyl-5-prop-2-enoxy-14-oxa-8,17-diazahexacyclo[10.7.1.01,9.02,7.013,15.017,20]icosa-2(7),3,5,9-tetraen-4-yl]-5,6-dimethoxy-4-methylsulfonyloxy-14-oxa-8,17-diazahexacyclo[10.7.1.01,9.02,7.013,15.017,20]icosa-2,4,6,9-tetraene-8,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Conophylline and (−)-Conophyllidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201100981
• 作为产物：
  描述：

  (-)-11-Mesyloxytabersonine 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 高氯酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl (1R,12S,13S,15R,20R)-12-ethyl-5-prop-2-enoxy-14-oxa-8,17-diazahexacyclo[10.7.1.01,9.02,7.013,15.017,20]icosa-2(7),3,5,9-tetraene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Conophylline and (−)-Conophyllidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201100981