4-(1,3-di-tert-butylimidazolidin-2-ylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one | 1243263-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-(1,3-di-tert-butylimidazolidin-2-ylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(1,3-Ditert-butylimidazolidin-2-ylidene)-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 1243263-42-4
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₂
• 分子量: 341.453
• InChiKey: JNRFUKQUSFEGMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(叔丁基氨基)乙烷 、 4--3-phenylisoxazol-5(4H)-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到4-(1,3-di-tert-butylimidazolidin-2-ylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-亚甲基异恶唑酮中高度扭曲的C = C双键

  摘要：

  如通过X射线晶体学，异恶唑-5-（4-确定ħ） -酮衍生物12 - 19围绕环外C4特征二面角=的26-90°C6双键。在高度扭曲的双叔丁基氨基衍生物18和19中，C4-C6键本质上是单键。在B3LYP / 6-31G（d）级别上的密度泛函理论计算，包括模拟的溶剂场，有助于稳定两性离子结构，与实验晶体学数据非常吻合。观察到键长与计算出的π/π*轨道占有商之间具有良好的相关性。还观察到扭曲角和电荷分离之间的良好相关性，该相关性是通过在异恶唑酮部分上计算出的负电荷测得的。低障碍绕扭转环外双键C4 = C6化合物在13，20，和21（Δ ģ ‡ = 15-16千卡摩尔-1（63-67千焦耳摩尔-1））是通过动态1 H NMR聚结测量确定的。估计17的旋转势垒小于10 kcal mol –1。化合物10和18的旋转势垒经计算为〜8 kcal mol –1。

  DOI：

  10.1071/ch09359