2-nitro-4-(1-hydroxyethyl)thiophene | 80577-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-nitro-4-(1-hydroxyethyl)thiophene
• 英文别名: 1-[2-nitrothiophen-4-yl]ethanol；1-(5'-nitro-3'-thienyl)ethanol；1-(5-Nitrothiophen-3-yl)ethanol
• CAS: 80577-88-4
• 化学式: C₆H₇NO₃S
• 分子量: 173.192
• InChiKey: LOTBSCARTCLVIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.0±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-4-(1-hydroxyethyl)thiophene 在 silver nitrate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-[3-(1-methoxyethyl)-5-nitrothiophen-2-yl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  4-R-2-硝基噻吩与胺的反应中氢的氧化亲核取代与开环 4-烷基的关键作用

  摘要：

  在AgNO 3的存在下，4-烷基-2-硝基噻吩[ 10：R = CH 3，CH（OH）CH 3，CH（OCH 3）CH 3 ]与脂族仲胺反应，得到3-烷基-2 -氨基-5-硝基噻吩（12）通过合成目的氢的氧化亲核取代（ONSH）。该行为与母体2-硝基噻吩（6）的行为形成鲜明对比，后者在类似的反应条件下发生开环。对于烷基的关键作用，提出了可能的基本原理，也基于对相应的迈森海默样加合物的研究。

  DOI：

  10.1021/jo070610i
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-nitro-4-(1-hydroxyethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3- b ]吡啶系列手性NADH模型的合成与研究

  摘要：

  噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物，官能化的噻吩环上有两种不同的方式被合成：噻吩并[2,3-的亲电取代b ]吡啶衍生物或取代的噻吩化合物开始吡啶环的结构。获得的产物用于手性NADH模型的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260616

文献信息

• Newcombe, Peter J.; Norris, Robert K., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 9, p. 1879 - 1886
  作者：Newcombe, Peter J.、Norris, Robert K.

  DOI：——

  日期：——
• BENOIT, R.;DUFLOS, J.;DUPAS, G.;BOURGUIGNON, J.;QUEGUINER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1595-1600
  作者：BENOIT, R.、DUFLOS, J.、DUPAS, G.、BOURGUIGNON, J.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——
• NEWCOMBE, P. J.;NORRIS, R. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, N 9, 1879-1884
  作者：NEWCOMBE, P. J.、NORRIS, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and study of chiral NADH models in the thieno[2,3-b]pyridine series
  作者：R. Bench、J. Duflos、G. Dupas、J. Bourguignon、G. Queguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570260616

  日期：——

  Thieno[2,3-b]pyridine derivatives, functionalized on the thiophene ring have been synthesized in two different ways: electrophilic substitution of thieno[2,3-b]pyridine derivatives or construction of a pyridine ring starting from disubstituted thiophene compounds. The products obtained were used in the synthesis of chiral NADH models.

  噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物，官能化的噻吩环上有两种不同的方式被合成：噻吩并[2,3-的亲电取代b ]吡啶衍生物或取代的噻吩化合物开始吡啶环的结构。获得的产物用于手性NADH模型的合成。
• Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen versus Ring-Opening in the Reaction of 4-R-2-Nitrothiophenes with Amines. The Crucial Effect of 4-Alkyl Groups
  作者：Lara Bianchi、Massimo Maccagno、Giovanni Petrillo、Fernando Sancassan、Cinzia Tavani、Stefano Morganti、Egon Rizzato、Domenico Spinelli

  DOI：10.1021/jo070610i

  日期：2007.7.1

  3-alkyl-2-amino-5-nitrothiophenes (12) through an oxidative nucleophilic substitution of hydrogen (ONSH) of synthetic interest. This behavior is in striking contrast with that of the parent 2-nitrothiophene (6), which was found to undergo ring-opening in analogous reaction conditions. A possible rationale for the crucial effect of alkyl groups is suggested, grounded also on a study of the corresponding Meisenheimer-like

  在AgNO 3的存在下，4-烷基-2-硝基噻吩[ 10：R = CH 3，CH（OH）CH 3，CH（OCH 3）CH 3 ]与脂族仲胺反应，得到3-烷基-2 -氨基-5-硝基噻吩（12）通过合成目的氢的氧化亲核取代（ONSH）。该行为与母体2-硝基噻吩（6）的行为形成鲜明对比，后者在类似的反应条件下发生开环。对于烷基的关键作用，提出了可能的基本原理，也基于对相应的迈森海默样加合物的研究。