(1R,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-methylenebicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one | 1193346-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-methylenebicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• CAS: 1193346-44-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: PINSCQMMXFGVIK-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-methylenebicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 、 氯丙烯镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.42h， 以85%的产率得到(1R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-7-methylidene-4-prop-2-enylbicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Platencin 和 (−)-Platencin 的全合成

  摘要：

  从细菌菌株钝顶链霉菌中分离出的次生代谢物钝顶霉素和钝顶霉素代表了一类新型天然产物，具有独特而有效的抗菌活性。Platencin 虽然在结构上与 Platensimycin 相似，但已发现其作用机制略有不同，涉及脂质延伸酶 FabF 和 FabH 的双重抑制。这两种天然产物对主要抗生素耐药菌株（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐万古霉素金黄色葡萄球菌和耐万古霉素屎肠球菌）均表现出强效、广谱、革兰氏阳性抗菌活性。本文描述了我们对血小板素的合成努力，最终得到了天然产物的外消旋和不对称制备。该合成证明了钴催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应和[3.2.1]双环酮一锅还原重排为[2.2.2]双环烯烃的能力。

  DOI：

  10.1021/ja906801g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(4R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-prop-2-ynylcyclohexa-1,5-dien-1-yl]oxy-dimethylsilane 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 以95%的产率得到(1R,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-methylenebicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Platencin 和 (−)-Platencin 的全合成

  摘要：

  从细菌菌株钝顶链霉菌中分离出的次生代谢物钝顶霉素和钝顶霉素代表了一类新型天然产物，具有独特而有效的抗菌活性。Platencin 虽然在结构上与 Platensimycin 相似，但已发现其作用机制略有不同，涉及脂质延伸酶 FabF 和 FabH 的双重抑制。这两种天然产物对主要抗生素耐药菌株（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐万古霉素金黄色葡萄球菌和耐万古霉素屎肠球菌）均表现出强效、广谱、革兰氏阳性抗菌活性。本文描述了我们对血小板素的合成努力，最终得到了天然产物的外消旋和不对称制备。该合成证明了钴催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应和[3.2.1]双环酮一锅还原重排为[2.2.2]双环烯烃的能力。

  DOI：

  10.1021/ja906801g