ethyl 2-cyano-2-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)acetate | 126655-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-(1,3-diazinan-2-ylidene)acetate
• CAS: 126655-32-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 195.221
• InChiKey: CYGTXTHPVILUTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  328.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯异硫氰酸苯酯 、 ethyl 2-cyano-2-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)acetate 反应 4.0h， 以69%的产率得到7,10-bis(4-chlorophenyl)-9-(4-chlorophenylimino)-6-thioxo-1,2,3,4,6,7,9,10-octahydro-11H-dipyrimido[1,2-c:5,4-e]pyrimidin-11-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联加成环化反应，由环状烯酮缩醛方便地合成咪唑并[1,2-c]嘧啶基[5,4-e]嘧啶，四氮杂ena和四氮杂苯并具有保肝活性。

  摘要：

  一种新型的一锅合成的咪唑并[1,2-c]嘧啶基[5,4-e]嘧啶酮（2），四氮杂ena烯-3,6-二酮（4），四氮杂萘-1,7-二酮（4d）通过串联加成-环化反应描述了环状烯酮缩醛（1）与异硫氰酸烷基酯或芳基异氰酸酯的反应。然而，乙烯酮缩醛（1a）与异硫氰酸烷基酯的反应仅产生成角度的环化产物5，该产物没有进一步反应生成6。通过单晶X射线衍射分析确定了2c和4d的结构，该结构证明了各种相互之间的网络。 -和分子内相互作用，负责结晶状态下分子的稳定性和堆积。筛选了某些化合物（2a--h）的肝保护活性，但仅发现2a最有效。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00423-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimercapto-aethen-1,1-dicarbonsaeure-aethylester-nitril 、 1,3-丙二胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-cyano-2-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Tetraazaacenaphthene, tetraazaphenalene and 1,3,4-thiadiazole derivatives as potential leishmanicides

  摘要：

  Synthesis and leishmanicidal activity of 1,3-dithiolanes (2a,b), 1,3-dithiane (2c), tetraazaacenaphthene (4a-h) and tetraazaphenalene imidazolidin-2-ylidene (5a,6a,b) and hexahydropyrimidin-2-ylidene (5b) derivatives are described. Some of the screened compounds have demonstrated significant leishmanicidal activity in in vitro and in vivo evaluations. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00086-3

文献信息

• Regioselective Synthesis of Heterocyclic Ketene N,N-, N,O- and N,S-acetals in Aqueous Medium
  作者：Langpoklakpam Gellina Chanu、Okram Mukherjee Singh、Sang-Hun Jang、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.859

  日期：2010.4.20

  The reactions of ketene dithioacetals with ethane-1,2-diamine, propane-1,3-diamine, 2-aminoethanol, 3-aminopropanol, and 2-aminoethanethiol in ordinary water in the absence of any acid/base catalyst afforded the heterocyclic ketene N,N-, N,O- and N,S-acetals in good yields.

  在没有任何酸/碱催化剂的情况下，乙烯酮二硫缩醛与乙烷-1,2-二胺、丙烷-1,3-二胺、2-氨基乙醇、3-氨基丙醇和2-氨基乙硫醇在普通水中反应得到杂环乙烯酮N,N-、N,O- 和 N,S-缩醛的收率良好。
• WANG, XIAO-JUN;HUANG, ZHI-TANG, XUASYUEH SYUEHBAO, 47,(1989) N, S. 890-895
  作者：WANG, XIAO-JUN、HUANG, ZHI-TANG

  DOI：——

  日期：——