methyl 2,3-anhydro-1,6-bis-O-(triphenylmethyl)-α-D-lyxo-hexulofuranoside | 128804-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-1,6-bis-O-(triphenylmethyl)-α-D-lyxo-hexulofuranoside
• 英文别名: (1S,2S,4R,5S)-2-methoxy-2,4-bis(trityloxymethyl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 128804-01-3
• 化学式: C₄₅H₄₀O₅
• 分子量: 660.81
• InChiKey: OOYSCBMXSCFBFV-NCZZEDDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-1,6-bis-O-(triphenylmethyl)-α-D-lyxo-hexulofuranoside 在 1,4-环己二烯 、 titanocene monochloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到(2S,3S,5S)-2-Methoxy-2,5-bis-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用过渡金属自由基从环氧化物中选择性生成自由基。一种强大的有机合成新工具

  摘要：

  双（环戊二烯基）氯化钛 (III) 通过初始 C-0 均裂与环氧化物反应。开口的区域化学由自由基的相对稳定性决定。根据反应伙伴的不同，这些自由基会发生分子内（己-5-烯基环化）或分子间加成到烯烃的过程。生成的自由基被第二当量的 Ti(II1) 有效清除，得到相应的 Ti(1V) 衍生物。用亲电试剂（如 H+ 或卤素）处理该中间体提供了获得官能化环戊烷和其他有用产品的途径。最初由环氧化物形成的自由基也可以被 H 原子供体如 1,4- 环己二烯或叔丁基硫醇捕获，导致环氧化物的整体还原。在没有氢原子供体或烯烃的情况下，环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两 环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两

  DOI：

  10.1021/ja00082a021
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,6-bis-O-(triphenylmethyl)-α-D-fructofuranoside 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到methyl 2,3-anhydro-1,6-bis-O-(triphenylmethyl)-α-D-lyxo-hexulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  使用过渡金属自由基从环氧化物中选择性生成自由基。一种强大的有机合成新工具

  摘要：

  双（环戊二烯基）氯化钛 (III) 通过初始 C-0 均裂与环氧化物反应。开口的区域化学由自由基的相对稳定性决定。根据反应伙伴的不同，这些自由基会发生分子内（己-5-烯基环化）或分子间加成到烯烃的过程。生成的自由基被第二当量的 Ti(II1) 有效清除，得到相应的 Ti(1V) 衍生物。用亲电试剂（如 H+ 或卤素）处理该中间体提供了获得官能化环戊烷和其他有用产品的途径。最初由环氧化物形成的自由基也可以被 H 原子供体如 1,4- 环己二烯或叔丁基硫醇捕获，导致环氧化物的整体还原。在没有氢原子供体或烯烃的情况下，环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两 环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两

  DOI：

  10.1021/ja00082a021

文献信息

• Free radical-mediated reduction and deoxygenation of epoxides
  作者：T. V. RajanBabu、William A. Nugent、Margaret S. Beattie

  DOI：10.1021/ja00173a045

  日期：1990.8

  we report our preliminary results in this area. We also report applications of related chemistry for the deoxygenation of highly functionalized epoxides including epoxy nucleosides. The resulting compounds are potential intermediates for the synthesis of dideoxy nucleosides used in anti-AIDS chem~therapy.~ Dropwise addition of 1.05 equiv of a THF solution of Cp,TiCI to a mixture of I ,I‘-epoxyethylcyclohexane

  开环将由中间自由基的相对稳定性而不是氢化物试剂的容易接近性引导，例如在经典的 SN2 型还原条件下~,~~我们预计在这些条件下会有不同的产物分布^.^ ^*^ 这些期望已经得到证实，在本次通讯中，我们报告了我们在这方面的初步结果。我们还报告了相关化学在高度官能化环氧化物（包括环氧核苷）脱氧中的应用。所得化合物是合成用于抗艾滋病化学疗法的双脱氧核苷的潜在中间体。~将 1.05 当量的 Cp,TiCl 的 THF 溶液滴加到 I,I'-环氧乙基环己烷和 10 mmol 环己胺的混合物中- 1 , 室温下在 THF 中的 4-二烯，然后进行酸性（1N HCl）后处理，得到 92.0% 的 1-环己基乙醇。还分离出少量（分别为1.5%和0.9%）的1-乙基-1-环己醇和1-（1-氯环己基）乙醇。正如预期的那样，使用三乙基硼氢化锂时，形成的唯一产物是 1 乙基-1-环己醇（方程式 1a，b）。
• RAJAN, BABU T. V.;NUGENT, WILLIAM A.;BEATTIE, MARGARET S., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N7, C. 6408-6409
  作者：RAJAN, BABU T. V.、NUGENT, WILLIAM A.、BEATTIE, MARGARET S.

  DOI：——

  日期：——