1-isothiocyanato-2-(methylsulfonyl)ethane | 1086228-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1-isothiocyanato-2-(methylsulfonyl)ethane
• 英文别名: 2-methanesulfonyl-ethyl isothiocyanate；2-Methansulfonyl-aethylisothiocyanat；β-Methylsulfon-aethylsenfoel；1-Isothiocyanato-2-methanesulfonylethane；1-isothiocyanato-2-methylsulfonylethane
• CAS: 1086228-14-9
• 化学式: C₄H₇NO₂S₂
• mdl: MFCD12806742
• 分子量: 165.237
• InChiKey: PXVHQFMYBFOZMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isothiocyanato-2-(methylsulfonyl)ethane 、 苯甲酰肼 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₁₁H₁₅N₃O₃S₂
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-1,2,4-三唑-3-硫酮类似物作为金属-β-内酰胺酶抑制剂

  摘要：

  在革兰氏阴性菌中，对 β-内酰胺类抗生素产生耐药性的主要机制是产生一种或多种 β-内酰胺酶 (BLs)，包括令人担忧的碳青霉烯酶。尽管这些酶的抑制剂最近上市，但它们仅针对丝氨酸-碳青霉烯酶（例如 KPC 型），尚无临床上有用的抑制剂来中和金属-β-内酰胺酶 (MBL) 类。我们正在开发基于 1,2,4-三唑-3-硫酮支架的化合物，该支架以原始方式与 MBL 的二锌催化位点结合，我们之前报道了其产生广谱抑制剂的潜力。然而，到目前为止，在微生物测定中只能观察到适度的抗生素增强作用，需要进一步探索以改善外膜渗透。这里，我们合成并表征了一系列在杂环的 4 位具有不同官能化烷基链的化合物。我们发现在烷基链末端存在羧基会产生有效的 VIM 型酶抑制剂K i值在 μM 到亚 μM 范围内，并且该烷基链必须更长或等于丙基链。该结果证实了羧基官能团对 1,2,4-三唑-3-硫酮杂环的 4-取代基的重要性。如

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105024
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-(2-methanesulfonyl-ethyl)-thiourea 在 水 、 mercury dichloride 作用下， 生成 1-isothiocyanato-2-(methylsulfonyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Schneider, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 386, p. 340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BENZIMIDAZOLE AND IMADAZOPYRIDINE CARBOXIMIDAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160333009A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present disclosure provides indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDOL) inhibitors of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, in which X, L, n, m, R 1 , R 2a , R 2b , R n , R m , and R t are as defined herein, as well as pharmaceutical compositions that include a compound of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the same to treat conditions mediated by IDO1.

  本公开提供了式I的吲哌酮2,3-二氧化酶1（IDOL）抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中X、L、n、m、R 1 、R 2a 、R 2b 、R n 、R m 和R t 如本文所定义，以及包括式I化合物的药物组合物，或其药学上可接受的盐，并使用这些方法来治疗由IDO1介导的疾病。