(S)-1-((2S,3S)-1-benzyl-3-(benzyloxy)pyrrolidin-2-yl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethanol | 1314768-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-((2S,3S)-1-benzyl-3-(benzyloxy)pyrrolidin-2-yl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S,3S)-1-benzyl-3-phenylmethoxypyrrolidin-2-yl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethanol
• CAS: 1314768-50-7
• 化学式: C₃₆H₄₃NO₃Si
• 分子量: 565.828
• InChiKey: AQEUYXTTYFUOLN-PLJDCMBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-1-benzyl-4-(benzyloxy)-5-((S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(S)-1-((2S,3S)-1-benzyl-3-(benzyloxy)pyrrolidin-2-yl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Two New Trihydroxylated Pyrrolidines Using a Meyer–Schuster Rearrangement

  摘要：

  [image omitted] The synthesis of two new trihydroxylated pyrrolidines, in a highly diastereoselective manner, has been developed using the Meyer-Schuster rearrangement as a key step.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.503003