2-Chloro-5-[(furo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]phenol | 918340-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 2-Chloro-5-[(furo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]phenol
• 英文别名: 2-chloro-5-(furo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)phenol
• CAS: 918340-57-5
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃O₂
• 分子量: 261.667
• InChiKey: RMKWASRCOKKCIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-5-[(furo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]phenol 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-[4-chloro-3-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]furo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  FEP 引导的双环杂环选择在 HIV-1 逆转录酶非核苷抑制剂的先导优化中

  摘要：

  使用自由能扰动理论的蒙特卡罗模拟已被用于指导双环杂环的选择，用于 HIV-1 逆转录酶 (NNRTIs) 的非核苷抑制剂的先导优化。在预测活动和观察活动之间发现了良好的相关性。据报道，六种化合物的 EC50 值低于 20 nM，可保护人类 MT-2 细胞免受 HIV-1 的细胞致病性。发现并分析了异构吡咯并嘧啶和吡咯并吡嗪对的显着活性变化。

  DOI：

  10.1021/ja066472g
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基呋喃并[2,3-D]嘧啶 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-Chloro-5-[(furo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  FEP 引导的双环杂环选择在 HIV-1 逆转录酶非核苷抑制剂的先导优化中

  摘要：

  使用自由能扰动理论的蒙特卡罗模拟已被用于指导双环杂环的选择，用于 HIV-1 逆转录酶 (NNRTIs) 的非核苷抑制剂的先导优化。在预测活动和观察活动之间发现了良好的相关性。据报道，六种化合物的 EC50 值低于 20 nM，可保护人类 MT-2 细胞免受 HIV-1 的细胞致病性。发现并分析了异构吡咯并嘧啶和吡咯并吡嗪对的显着活性变化。

  DOI：

  10.1021/ja066472g

文献信息

• FEP-Guided Selection of Bicyclic Heterocycles in Lead Optimization for Non-Nucleoside Inhibitors of HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Joseph T. Kim、Andrew D. Hamilton、Christopher M. Bailey、Robert A. Domoal、Ligong Wang、Karen S. Anderson、William L. Jorgensen

  DOI：10.1021/ja066472g

  日期：2006.12.1

  perturbation theory have been used to guide the selection of bicyclic heterocycles in the lead optimization of non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase (NNRTIs). Good correlation is found between predicted and observed activities. Six compounds are reported with EC50 values below 20 nM for protection of human MT-2 cells against the cytopathogenicity of HIV-1. Striking variation in activity is found

  使用自由能扰动理论的蒙特卡罗模拟已被用于指导双环杂环的选择，用于 HIV-1 逆转录酶 (NNRTIs) 的非核苷抑制剂的先导优化。在预测活动和观察活动之间发现了良好的相关性。据报道，六种化合物的 EC50 值低于 20 nM，可保护人类 MT-2 细胞免受 HIV-1 的细胞致病性。发现并分析了异构吡咯并嘧啶和吡咯并吡嗪对的显着活性变化。