(E)-1-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)piperidin-2-one | 1440570-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-1-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 1-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]piperidin-2-one
• CAS: 1440570-81-9
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO
• 分子量: 193.169
• InChiKey: UHMLRCUCUBIVLQ-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基哌啶酮 、 Umemoto's reagent 在 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(E)-1-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进和无光催化剂的酰胺的三氟甲基化

  摘要：

  开发了一种有效且实用的方法，用于使用梅本试剂作为三氟甲基化试剂进行酰胺的三氟甲基化。这些反应在室温下在无任何光催化剂的情况下在可见光照射下进行，化学收率良好。

  DOI：

  10.1007/s11426-015-5528-1

文献信息

• Direct CH Functionalization of Enamides and Enecarbamates by Using Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Heng Jiang、Chengmei Huang、Jiajia Guo、Chuanqi Zeng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201201716

  日期：2012.11.19

  scope of the reaction with respect to enamide and enecarbamate substrates by using diethyl 2‐bromomalonate for the alkylation reaction was explored, followed by an investigation of the scope of alkylating reagents used to react with the enamides and enecarbamates. The results indicated that reaction takes place with quite broad substrate scope, however, tertiary enamides with an internal CC double bond

  通过可见光的光氧化还原催化反应，可以实现各种酰胺和碳酸氨基甲酸酯的直接CH功能化。在优化的条件下，使用[Ir（ppy）2（dtbbpy）PF 6 ]作为光催化剂与Na 2 HPO 4结合，可以使N等酰胺类物质在乙腈中用可见光照射反应混合物过夜，可以很容易地官能化乙烯基吡咯烷酮。通过使用2-溴丙二酸二乙酯进行烷基化反应，探索了有关烯酰胺和烯甲酸酯底物的反应范围，然后研究了用于与烯酰胺和烯甲酸酯反应的烷基化试剂的范围。结果表明反应是在很宽的底物范围内进行的，但是，在E构型中具有内部CC双键的叔酰胺不能被烷基化。烷基化ñ乙烯基三级烯酰胺和enecarbamates都给单烷基化产品只在ë配置。N的烷基化乙烯基仲酰胺使烷基化产物加倍。在缺乏电子的溴化物（例如3-溴乙酰乙酸酯）与N-乙烯基吡咯烷酮的反应中观察到双键迁移。提出了一种不同于已报道的具有非官能化CC双键的SOMOphiles反应的反应