(E)-3-(nitromethylene)-1-pentylindolin-2-one | 1253421-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(nitromethylene)-1-pentylindolin-2-one
• CAS: 1253421-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: IDSHAVNEZMNGFN-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 甲基磺酰氯 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(nitromethylene)-1-pentylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis and bioactivities of 3-(nitromethylene)indolin-2-one analogues

  摘要：

  摘要：描述了一种新的3-(硝基亚甲基)吲哚-2-酮类似物的合成方法，该方法使用异吲哚和N-取代异吲哚与硝基甲烷进行亨利反应，然后通过甲磺酰氯使硝基醛醇加合物脱水。在无溶剂的亨利反应中，使用乙基胺（而不是DBU）作为碱催化剂，可以获得足够纯度的硝基醛醇加合物，以便直接脱水制备硝基烯烃。这种两步合成的总产率是令人满意的（通常在色谱纯化后为50-77%）。3-(硝基亚甲基)吲哚-2-酮类似物是对PC12细胞中H2O2诱导的凋亡具有保护作用的药剂，并且对A549和P388肺癌细胞系的细胞毒性也具有作用。其中一种化合物，(E)-1-苄基-3-(硝基亚甲基)吲哚-2-酮（VIII），在后一项实验中表现出强大的活性。

  DOI：

  10.2478/s11696-010-0047-1