1,5-anhydro-3-C-[N-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxypiperid-4-yl]-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-enitol | 1616503-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,5-anhydro-3-C-[N-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxypiperid-4-yl]-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: tert-butyl 4-[(4aR,8R,8aS)-2,2-dimethyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1616503-05-9
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₆
• 分子量: 369.458
• InChiKey: PAKWNESYQJCENL-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,8R,8aS)-2,2-dimethyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ylethyl carbonate 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到1,5-anhydro-3-C-[N-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxypiperid-4-yl]-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  直接使用二碘化制备乙二醇及相关的2,3-不饱和N-乙酰神经氨酸衍生物

  摘要：

  糖与二碘化sa的结合为使用新颖的碳水化合物衍生的亲核试剂提供了一条简单的途径，只需一步即可使用现成的还原剂。由己糖系列产生的相应的烯丙基sa试剂具有很高的立体选择性，可在C3位与酮反应。碳-碳键形成仅发生反到该取代基在所述环二氢吡喃的C4位置。对于唾液酸系列，sa试剂的完全区域和立体选择性偶联过程发生在异头碳原子上，为N-乙酰神经氨酸的α-C-糖苷提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201402891