4-(N-哌啶)-氨基硫脲 | 91469-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(N-哌啶)-氨基硫脲
• 英文名称: 1-piperidinothiosemicarbazide
• 英文别名: 4-piperidinothiosemicarbazide；4-piperidin-1-yl-thiosemicarbazide；1-Piperidino-thiosemicarbazid；N-(Piperidin-1-yl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-piperidin-1-ylthiourea
• CAS: 91469-16-8
• 化学式: C₆H₁₄N₄S
• 分子量: 174.27
• InChiKey: ZBIUNSHBFMMYCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171
• 沸点：
  280.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-哌啶)-氨基硫脲 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-N-(piperidin-1-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型N-烷基胺和N-环烷基胺衍生的2-苄基-N-氨基肼甲硫酰胺，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑-5（4H）硫酮的合成与表征

  摘要：

  在相应的二硫代氨基甲酸甲酯中和在氨基肼硫代酰胺中依次进行的4-氨基吗啉，1-氨基哌啶和1,1-二甲基肼（在酰氯（苯甲酰基，4-氯苯甲酰基，4-氟苯甲酰基，4-甲氧基苯甲酰基）的影响下进行和2-呋喃基）生成芳基羰基衍生物。这些化合物在浓H 2 SO 4中环化成2-（N-环烷基氨基和N-二甲基氨基）-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑衍生物，并在10％NaOH水溶液中环化成4-环烷基氨基-和4-二甲氨基-3-苯基-1,2,4-三唑-5（4 H）-硫酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.1640
• 作为产物：
  描述：

  piperidin-1-yl-dithiocarbamic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(N-哌啶)-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  新型N-烷基胺和N-环烷基胺衍生的2-苄基-N-氨基肼甲硫酰胺，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑-5（4H）硫酮的合成与表征

  摘要：

  在相应的二硫代氨基甲酸甲酯中和在氨基肼硫代酰胺中依次进行的4-氨基吗啉，1-氨基哌啶和1,1-二甲基肼（在酰氯（苯甲酰基，4-氯苯甲酰基，4-氟苯甲酰基，4-甲氧基苯甲酰基）的影响下进行和2-呋喃基）生成芳基羰基衍生物。这些化合物在浓H 2 SO 4中环化成2-（N-环烷基氨基和N-二甲基氨基）-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑衍生物，并在10％NaOH水溶液中环化成4-环烷基氨基-和4-二甲氨基-3-苯基-1,2,4-三唑-5（4 H）-硫酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.1640

文献信息

• A novel type of nonsteroidal estrone sulfatase inhibitors
  作者：Peter Jütten、Winfried Schumann、Albert Härtl、Lothar Heinisch、Udo Gräfe、Walter Werner、Hermann Ulbricht

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00171-3

  日期：2002.5

  structure-activity relationships of our study into a series of thiosemicarbazone derivatives of madurahydroxylactone as potential nonsteroidal inhibitors of the enzyme estrone sulfatase. The most active compound, the cyclohexylthiosemicarbazone, was shown to be a non-competitive inhibitor with a K(i) of 0.35microM. This compound is devoid of estrogenic properties and showed low acute toxicity in the hen's

  马杜拉羟基内酯（MHL）是土壤细菌野紫菜（Nonomuria rubra）产生的次生代谢产物，属于苯并[a]萘并醌类。我们报告的初步结果和我们的研究成一系列的马杜拉羟基内酯的硫半脲衍生物作为潜在的非甾体类雌激素硫酸酯酶抑制剂的结构活性关系。活性最高的化合物，环己基硫代半脲，显示为非竞争性抑制剂，K（i）为0.35microM。该化合物缺乏雌激素特性，在母鸡的可育卵筛查试验中显示出较低的急性毒性。
• Studies on Pyrazine Derivatives, XLVI: The Synthesis of New Pyrazine Derivatives with<i>N</i>′-(Pyrazine-2-carbonyl)-hydrazinecarbodithioic Acid Methyl Ester Usage
  作者：Katarzyna Gobis、Henryk Foks、Joanna Francuz、Zofia Zwolska、Ewa Augustynowicz-Kopeć

  DOI：10.1080/10426500500272327

  日期：2006.6

  hydroxide caused the decomposition of compounds 11 and 12 and resulted in 4-piperidino- and 4-morpholino-thiosemicarbazides 13 and 14. Compounds 11 and 12 were cyclized to appropriate 4-substituted 1,2,4-triazole-2-thiones 16 and 17 under the influence of DBU or potassium carbonate solution. The heating of derivative 12 with sulfuric acid led to disubstituted 1,3,4-thiadiazole 18.

  1,2,4-三唑-2-硫酮 2-7 的 4-Ω-烷基取代衍生物使用 N'-(吡嗪-2-羰基)-肼碳二硫代酸甲酯 1 对胺的高反应性获得。在与半胱胺的反应中，形成了 1,3-thiazaethylene-1,2,4-triazole 8。芳香胺和 N-氨基环烷基胺在相同条件下得到氨基硫脲衍生物 9-12。氢氧化钠溶液导致化合物 11 和 12 分解，生成 4-哌啶基-和 4-吗啉基-氨基硫脲 13 和 14。 将化合物 11 和 12 环化为适当的 4-取代 1,2,4-三唑-2 -硫酮 16 和 17 在 DBU 或碳酸钾溶液的影响下。用硫酸加热衍生物 12 产生双取代的 1,3,4-噻二唑 18。
• Ambident Properties of 4-Substituted Thiosemicarbazides in Condensations with Fluoroacetic Acids
  作者：E. B. Vasil'eva、V. I. Filyakova、L. P. Sidorova、I. E. Filatov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11178-005-0376-7

  日期：2005.10

  4-Substituted thiosemicarbazides react with di- and trifluoroacetic acids to give the corresponding 3-fluoroalkyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazole-5(1H)-thiones. Condensation of 4,4-disubstituted thiosemicarbazides with trifluoroacetic acid leads to formation of 2-amino-5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazoles.

  4-取代的巯基咔嗪与二氟乙酸和三氟乙酸反应，生成相应的 3-氟烷基-4,5-二氢-1,2,4-三唑-5(1H)-硫酮。4,4-二取代的硫代氨基羰基化合物与三氟乙酸发生缩合反应，生成 2-氨基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑。
• Synthesis of Trifluoroalkyl- and Fluoroaryl-Substituted 4,5-Dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thiones
  作者：E. B. Vasil’eva、D. V. Sevenard、O. G. Khomutov、O. A. Kuznetsova

  DOI：10.1023/b:rujo.0000044552.07729.40

  日期：2004.6

  Reactions of 4-(4-fluorophenyl)-, 4-(4-trifluoromethoxyphenyl)-, 4-(3,4-difluorophenyl)-, 4-(4-trifluoromethylphenyl)-, 4-piperidino-, and 4-(3-pyridyl)thiosemicarbazides with esters gave the corresponding 3,4-disubstituted 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thiones and their S-alkyl derivatives. Analogous reactions with methyl 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentanoate and 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentanenitrile afforded, respectively, the acylation and addition products.
• Synthesis and Characterization of Novel<i>N</i>-Alkylamine- and<i>N</i>-Cycloalkylamine-Derived 2-Benzoyl-<i>N</i>-aminohydrazinecarbothioamides, 1,3,4-Thiadiazoles and 1,2,4-Triazole-5(4<i>H</i>)thiones
  作者：Henryk Foks、Danuta Pancechowska-Ksepko、Katarzyna Gobis

  DOI：10.1002/jhet.1640

  日期：2014.3

  (benzoyl, 4‐chlorobenzoyl, 4‐fluorobenzoyl, 4‐methoxybenzoyl and 2‐furoyl) gave arylcarbonyl derivatives. Those compounds were cyclized in concentrated H2SO4 to 2‐(N‐cycloalkylamino‐ and N‐dimethylamino)‐amino‐5‐phenyl‐1,3,4‐thiadiazole derivatives and in 10% NaOH aqueous solution to 4‐cycloalkylamino‐ and 4‐dimethylamino‐3‐phenyl‐1,2,4‐triazole‐5(4H)‐thiones.

  在相应的二硫代氨基甲酸甲酯中和在氨基肼硫代酰胺中依次进行的4-氨基吗啉，1-氨基哌啶和1,1-二甲基肼（在酰氯（苯甲酰基，4-氯苯甲酰基，4-氟苯甲酰基，4-甲氧基苯甲酰基）的影响下进行和2-呋喃基）生成芳基羰基衍生物。这些化合物在浓H 2 SO 4中环化成2-（N-环烷基氨基和N-二甲基氨基）-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑衍生物，并在10％NaOH水溶液中环化成4-环烷基氨基-和4-二甲氨基-3-苯基-1,2,4-三唑-5（4 H）-硫酮。