4-hydroxy-4-methylpentyl β-D-glucopyranoside | 91259-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxy-4-methylpentyl β-D-glucopyranoside
• CAS: 91259-84-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₇
• 分子量: 280.318
• InChiKey: IXQFPVQNBGUOSU-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  119.61
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-hydroxy-4-methylpentyl β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 4-hydroxy-4-methylpentyl β-D-glucopyranoside 2,3,4,6-tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Mitsuo, Naoki; Takeichi, Hiroshi; Satoh, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 1183 - 1187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylpentoxy)oxane-3,4,5-triol 在 (R,R)-Fe(^tipspdp) 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以74%的产率得到4-hydroxy-4-methylpentyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  多羟基化底物的位点选择性和产物化学选择性脂肪族C–H键羟基化

  摘要：

  介绍了使用铁和锰催化剂以及过氧化氢作为末端氧化剂对1,2-二醇和多羟基化底物进行位点选择性和产物化学选择性的脂肪族CH键的氧化反应。该反应利用了氟化醇溶剂，例如2,2,2-三氟乙醇（TFE）和1,1,1,3,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP），可产生强烈的极性反转1,2-二醇的羟基部分通过氢键结合，进而转化为针对HAT的近端C-H键的强烈失活，而HAT则通过假定的高价和亲电金属-氧代物质氧化。结果，描述了复杂的多官能分子（例如类固醇，糖和药物）的位点选择性氧化和产物化学选择性氧化，在偏远且未激活的位置发生独家或主要的C–H键羟化反应。本报告公开了在氟化醇溶剂中由HAT引发的羟基化反应，作为显示出对当代醇氧化具有正交化学选择性的方法，为在密集官能化分子中进行合成规划提供了有用的工具。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05423