3-hydroxy-3,4-seco-coronaridine | 131653-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 3-hydroxy-3,4-seco-coronaridine
• 英文别名: methyl (2R,4S,4aS,12bS)-4-ethyl-2-(hydroxymethyl)-2,3,4,4a,5,6,7,12-octahydro-1H-indolo[3,2-d][1]benzazepine-12b-carboxylate
• CAS: 131653-78-6
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃
• 分子量: 356.465
• InChiKey: MGINSSIKKGMDGW-GOVYDOAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯醛 在 吡啶 、 甲醇 、 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 水 、 氢气 、 碘 、 氧气 、 C₂₆H₂₈N₃O₃⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 176.91h， 生成 3-hydroxy-3,4-seco-coronaridine
  参考文献：
  名称：

  伊博加后吲哚生物碱的不同对映选择性全合成。

  摘要：

  对五种自然存在的伊博加后吲哚生物碱，双松碱B和C，10,11-去甲氧基小pi碱，3- O-甲基-10、11-去甲氧基小pi碱和3-羟基-3,4-次oc基阿诺啶的对映选择性总合成因为这是两个类似的11-demethoxydippinine A和D首次出现。通过不对称相转移催化的迈克尔/羟醛级联反应，构建了对映体富集的氮杂[3.3.1]-桥环，这是靶分子的共同核心中间体。该吲哚环和[3.3.1] -bridged周期围绕熔合在挑战氮杂环庚烷环是通过分子内设施总Ñ2'型反应。这些环化策略可以在早期阶段快速构建[6.5.6.6.7]-五环核。的晚期合成步骤亮点包括Pd催化的Stille偶联和高立体选择性催化剂控制的氢化掺入侧链中C 20与两个ř和小号配置在天然产品。

  DOI：

  10.1002/anie.202008242