methyl (1R,2S,3S,5S)-3-(3-amino-4-iodophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate | 199591-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: methyl (1R,2S,3S,5S)-3-(3-amino-4-iodophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 199591-09-8
• 化学式: C₁₆H₂₁IN₂O₂
• 分子量: 400.259
• InChiKey: FSEPTUHKXPHLDX-DRABBMOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3S,5S)-3-(3-amino-4-iodophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 sodium hydrogen sulfate 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 生成 methyl (1R,2S,3S,5S)-3-(3-hydroxy-4-iodophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脑成像剂（1 R，2 S，3 S，5 S）-3-（4-碘苯基）-8-烷基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯的潜在代谢产物的合成

  摘要：

  脑成像剂甲基（1 R，2 S，3 S，5 S）-3-（4-碘苯基）-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-的潜在羟基代谢物的合成报道了羧酸盐和（1 R，2 S，3 S，5 S）-3-（4-碘苯基）-8-（3-氟丙基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯。用四氟硼酸硝化碘代苯并四环烷1或2生成硝基化合物3或4，然后用铁粉将其还原为相应的氨基化合物5和6。最终的羟基化产物7和8是通过改良的Sandmeyer反应获得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340541
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S)-3-(4-碘苯基)-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯 在 nitronium tetrafluoborate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl (1R,2S,3S,5S)-3-(3-amino-4-iodophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脑成像剂（1 R，2 S，3 S，5 S）-3-（4-碘苯基）-8-烷基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯的潜在代谢产物的合成

  摘要：

  脑成像剂甲基（1 R，2 S，3 S，5 S）-3-（4-碘苯基）-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-的潜在羟基代谢物的合成报道了羧酸盐和（1 R，2 S，3 S，5 S）-3-（4-碘苯基）-8-（3-氟丙基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯。用四氟硼酸硝化碘代苯并四环烷1或2生成硝基化合物3或4，然后用铁粉将其还原为相应的氨基化合物5和6。最终的羟基化产物7和8是通过改良的Sandmeyer反应获得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340541