2-indanone O-(tert-butyldimethylsilyl)oxime | 251980-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-indanone O-(tert-butyldimethylsilyl)oxime
• 英文别名: N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3-dihydroinden-2-imine
• CAS: 251980-47-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NOSi
• 分子量: 261.439
• InChiKey: SHYWQEPNUHJLTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-indanone O-(tert-butyldimethylsilyl)oxime 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以43%的产率得到2-氨基茚
  参考文献：
  名称：

  硼烷还原O-硅烷化芳族酮肟的立体和电子效应

  摘要：

  用硼烷-THF还原在TMS，TBS，TIPS和MDPS基团上被TMS，TBS，TIPS和MDPS基团取代的4-甲氧基苯乙酮肟，获得了4-甲氧基-N-乙基苯胺作为主要产物，在这种情况下产率高达95％更阻碍了TIPS集团的发展。2-甲氧基-和2,4-甲氧基苯乙酮O -TBS肟仅产生重排的仲苯胺。还原1-茚满酮O - TBS肟仅提供四氢喹啉，而2-茚满酮类似物仅提供2-氨基茚满。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01109-6
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮肟 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到2-indanone O-(tert-butyldimethylsilyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Efficient α-alkylation and silylation of aromatic O-tert-butyldimethylsilyl ketoximes

  摘要：

  The a-alkylation and silylation of para substituted acetophenones, 1- and 2-indanone (O-TBS) oximes at various reaction conditions, were studied. Optimum conversions from 82% to 100% were afforded for the alkylation and silylation of these (O-TBS) ketoximes with LDA at -78 degrees C, using electrophiles, such as, methyl iodide, ethylbromide, benzyl bromide and trimethylchlorosilane. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00731-0