2-(3-phenylpropyl)benzonitrile | 101282-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-phenylpropyl)benzonitrile
• CAS: 101282-96-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: UJJLZOROIWZHPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 2-(3-phenylpropyl)benzonitrile 、 乙酸酐 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 反应 18.17h， 以66%的产率得到3-(3-(2-cyanophenyl)propyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用于苯乙烯官能化的组合氰基硼化、C-H 活化策略

  摘要：

  一锅多组分铜催化的苯乙烯衍生物硼酸化/邻氰化方案，然后是 Suzuki-Miyaura 偶联，为探索控制芳烃远端或近端功能化之间的选择性的因素提供了一个平台。发散腈导向的 C-H 功能化（乙酰氧基化、新戊化和甲氧基化）的发展提供了一种快速增加合成复杂性的有效方法。最后，温和还原脱氰的发展允许无痕方法访问功能化联芳基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03138
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以451 mg的产率得到2-(3-phenylpropyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于苯乙烯官能化的组合氰基硼化、C-H 活化策略

  摘要：

  一锅多组分铜催化的苯乙烯衍生物硼酸化/邻氰化方案，然后是 Suzuki-Miyaura 偶联，为探索控制芳烃远端或近端功能化之间的选择性的因素提供了一个平台。发散腈导向的 C-H 功能化（乙酰氧基化、新戊化和甲氧基化）的发展提供了一种快速增加合成复杂性的有效方法。最后，温和还原脱氰的发展允许无痕方法访问功能化联芳基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03138

文献信息

• Direct Method for Carbon-Carbon Bond Formation: The Functional Group Tolerant Cobalt-Catalyzed Alkylation of Aryl Halides
  作者：Muriel Amatore、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/chem.201000178

  日期：2010.5.25

  cobalt‐catalyzed alkylation of aryl halides has been developed that proceeds smoothly in the presence of phosphanes or bipyridines as ligands with a variety of alkyl halides, including challenging alkyl electrophiles bearing β‐hydrogen atoms (see scheme). Sensitive functional groups are tolerated on both coupling partners, thus, significantly extending the general scope of transition‐metal‐catalyzed

  已开发出一种直接用钴催化芳基卤化物进行烷基化的新方案，该方案在膦或联吡啶作为配体与各种烷基卤化物（包括带有β-氢原子的挑战性烷基亲电体）的存在下可以顺利进行。敏感的官能团在两个偶联配偶体上均具有耐受性，因此大大扩展了芳基卤化物的过渡金属催化烷基化作用的一般范围。
• Experiments in the Colchicine Field. V. The Thermal and Photochemical Decomposition of Various 2-(β-Phenylethyl)-phenyldiazomethanes and 2-(γ-Phenylpropyl)-phenyldiazomethanes¹
  作者：C. David Gutsche、Emil F. Jason、Robert S. Coffey、Herbert E. Johnson

  DOI：10.1021/ja01554a043

  日期：1958.11