2,3-dihydro-3-phenylhydrazonothiopyrano[2,3-b]pyridin-4(4H)-one | 501447-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-phenylhydrazonothiopyrano[2,3-b]pyridin-4(4H)-one
• 英文别名: 3-(phenylhydrazinylidene)thiopyrano[2,3-b]pyridin-4-one
• CAS: 501447-34-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃OS
• 分子量: 269.327
• InChiKey: JKISJQNGKFBEHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-phenylhydrazonothiopyrano[2,3-b]pyridin-4(4H)-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以62%的产率得到pyrido[3',2':5,6]thiopyrano[3,2-b]indol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[3,2 - b ]吲哚-5（6 H）-一和6 H-吡啶并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[ 4,3- b ]喹啉，两个新的杂环系统

  摘要：

  新的吡啶并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[3,2 - b ]吲哚-5（6 H）-的合成是通过一些2,3-二氢-3的费-吲哚环化完成的由2,3-二氢-3-羟基亚甲基硫代吡喃并[2,3 - b ]吡啶-4（4 H）-一获得的-苯基肼基硫代吡喃并[ 2,3- b ]吡啶-4（4 H）-一Japp-Klingemann反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390522
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢吡喃并[2,3-b]吡啶-4(4H)-酮 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2,3-dihydro-3-phenylhydrazonothiopyrano[2,3-b]pyridin-4(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[3,2 - b ]吲哚-5（6 H）-一和6 H-吡啶并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[ 4,3- b ]喹啉，两个新的杂环系统

  摘要：

  新的吡啶并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[3,2 - b ]吲哚-5（6 H）-的合成是通过一些2,3-二氢-3的费-吲哚环化完成的由2,3-二氢-3-羟基亚甲基硫代吡喃并[2,3 - b ]吡啶-4（4 H）-一获得的-苯基肼基硫代吡喃并[ 2,3- b ]吡啶-4（4 H）-一Japp-Klingemann反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390522

文献信息

• Benzothiopyranoindole- and pyridothiopyranoindole-based antiproliferative agents targeting topoisomerases
  作者：Silvia Salerno、Valeria La Pietra、Mariafrancesca Hyeraci、Sabrina Taliani、Marco Robello、Elisabetta Barresi、Ciro Milite、Francesca Simorini、Aída Nelly García-Argáez、Luciana Marinelli、Ettore Novellino、Federico Da Settimo、Anna Maria Marini、Lisa Dalla Via

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.015

  日期：2019.3

  relaxation activity of both topoisomerases I and II, reasonably correlated to their intercalative capacities. Cleavable assay performed with topoisomerase I revealed a significant poisoning effect for compounds 5g, 5h, 5s, and 5t. A theoretical model provided by hydrated docking calculations clarified the role of the R1-R4 substituents on the topoisomerase I poison activity, revealing a crucial role of

  合成了新的苯并硫代吡喃并吲哚（5a-1）和吡啶并吡喃并吲哚（5m-t），它们在R 2 -R 4位和可质子化的R 1-二烷基氨基烷基链上具有不同的取代基组合（H，Cl，OCH 3），并通过三种方法进行了生物学分析。人肿瘤细胞系，显示出显着的抗增殖活性（GI 50值范围从0.31到6.93μM）和促凋亡作用。线性流二色性实验表明，遵循插入的结合模式，两种生色团与DNA形成分子复合物的能力。所有化合物均显示出适度的抑制拓扑异构酶I和II的松弛活性的能力，这与它们的嵌入能力合理相关。用拓扑异构酶I进行的裂解分析显示，化合物5g，5h，5s和5t具有明显的中毒作用。水合对接计算提供的理论模型阐明了R 1 -R 4的作用拓扑异构酶I上的取代基有毒活性，揭示了R 2 -OCH 3基团的关键作用。