Methyl 2-acetoxy-8-oxo-9-azabicyclo<3.3.1>nonane-9-carboxylate | 144463-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: Methyl 2-acetoxy-8-oxo-9-azabicyclo<3.3.1>nonane-9-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R,5R)-2-acetyloxy-8-oxo-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylate
• CAS: 144463-11-6；144539-34-4；144539-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: VVXQIBOBGPNBEX-JMJZKYOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-acetoxy-8-oxo-9-azabicyclo<3.3.1>nonane-9-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醚 为溶剂， 反应 109.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric twin-ring differentiation by lipase-catalyzed enantiotoposelective reaction of the ring-crossed meso glycol: Asymmetric synthesis of a highly functionalized piperidine from the conjoined twin piperidine system

  摘要：

  Both enantiomers of the homochiral 3-oxygenated 2,6-cis-disubstituted piperidine 1 were synyhesized by starting with lipase-catalyzed transesterification or hydrolysis of the meso glycol or its diacetate in the conjoined twin piperidine system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79101-5
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-acetoxy-9-azabicyclo<3.3.1>non-2-ene-9-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 lipase CE 、 氢气 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 144.67h， 生成 Methyl 2-acetoxy-8-oxo-9-azabicyclo<3.3.1>nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Momose, Takefumi; Toyooka, Naoki; Jin, Makoto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 13, p. 2005 - 2013

  摘要：

  DOI：