4-(乙基氨基)-6-(异丙基氨基)-1,3,5-三嗪-2-硫醇 | 5498-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 4-(乙基氨基)-6-(异丙基氨基)-1,3,5-三嗪-2-硫醇
• 英文名称: 2-mercapto-4-isopropylamino-6-ethylamino-symm-triazine
• 英文别名: 4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine-2-thiol；4-ethylamino-6-isopropylamino-1H-[1,3,5]triazine-2-thione；2-Mercapto-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin；4-(Ethylamino)-6-(isopropylamino)-1,3,5-triazine-2-thiol；2-(ethylamino)-6-(propan-2-ylamino)-1H-1,3,5-triazine-4-thione
• CAS: 5498-17-9
• 化学式: C₈H₁₅N₅S
• mdl: MFCD01419463
• 分子量: 213.307
• InChiKey: BAAMDWUVIPLPOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-256 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  285.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙基氨基)-6-(异丙基氨基)-1,3,5-三嗪-2-硫醇 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以80%的产率得到di(4-isopropylamino-6-ethylamino-symm-triazinyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of chloro-symm-triazines with thioacetic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956624
• 作为产物：
  描述：

  阿特拉津 在 sodium polysulfide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 4-(乙基氨基)-6-(异丙基氨基)-1,3,5-三嗪-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  氯嗪与双硫化物（HS-）和多硫化物（Sn2-）的亲核芳香取代反应。

  摘要：

  在25°C的水溶液中检查了二硫化物和多硫化物与氯嗪（农药和纺织染料的重要成分）的反应。HS-不会发生可测量的反应。一系列氯嗪与多硫化物反应的二级速率常数比与HS-反应的二级速率常数大几个数量级。转化产物表明卤素被硫取代。环氮杂氮原子通过感应效应和介晶效应的组合而实质上增强了反应性，并且吸电子或给电子性取代基分别显着增强或降低了反应性。反应的整体二级性质，观察到的产物和反应性趋势均与亲核芳族取代（S（N）Ar）机制一致。与HS-和Sn2-（n = 2-5）的反应速率常数仅与最低的未占据分子轨道能量具有弱相关性，这表明氯嗪的亲电性不是其反应性的唯一决定因素。当将二阶速率常数外推到盐沼孔隙水中报道的HS-和Sn2-浓度时，可获得数分钟至数年的半衰期。在低氧海水中，特别是多硫化物在氯嗪的非生物转化中可能起重要作用。与HS-和Sn2-（n = 2-5）的反应速率常数仅与最低的未占据分子轨道能量具有弱

  DOI：

  10.1021/es011255v

文献信息

• Atrazine transforming polymer prepared by molecular imprinting with post-imprinting process
  作者：Takehisa Yane、Hideyuki Shinmori、Toshifumi Takeuchi

  DOI：10.1039/b612407k

  日期：——

  Molecularly imprinted polymers bearing atrazine transforming activity were prepared by using newly designed templates that are atrazine analogues attached with an allyl or a styryl group via a disulfide bond at the 6-position, methacrylic acid as a functional monomer and styrene/divinylbenzene as crosslinkers. After polymerization, the disulfide bond was reduced to remove the atrazine moiety from the polymer matrix, followed by oxidation of the remaining thiol group to generate sulfonic acid (post-imprinting treatment), so that both a methacrylic acid residue and a sulfonic acid residue existed in an atrazine-imprinted cavity. The polymers indicated the selective binding of triazine herbicides and catalytic activity for methanolysis at the 6-position of atrazine, yielding a low toxic atraton.

  利用新设计的模板制备了具有阿特拉津转化活性的分子印迹聚合物，这些模板是通过 6 位上的二硫键与烯丙基或苯乙烯基相连的阿特拉津类似物，甲基丙烯酸是功能单体，苯乙烯/二乙烯基苯是交联剂。聚合后，二硫键被还原以去除聚合物基体中的阿特拉津分子，然后剩余的硫醇基团被氧化生成磺酸（压印后处理），这样在阿特拉津压印的空腔中就同时存在甲基丙烯酸残基和磺酸残基。这些聚合物显示出对三嗪类除草剂的选择性结合以及对阿特拉津 6 位甲醇分解的催化活性，从而产生低毒性的阿特拉津。
• Nucleophilic Radical Substitution Reaction of Triazine Herbicides with Polysulfides
  作者：Weichun Yang、Jay J. Gan、Svetlana Bondarenko、Weiping Liu

  DOI：10.1021/jf049505p

  日期：2004.11.1

  reaction was significantly inhibited by radical scavengers oxygen and 1,4-benzoquinone, suggesting involvement of free radicals in the reaction. Spectral analysis of the reaction mixture using electron spin resonance showed that after the reaction, the free radical concentration in polysulfide solution substantially decreased. These evidences indicate that radical sulfur anions may also be involved in

  三嗪除草剂是美国使用最广泛的除草剂之一。许多三嗪化合物在自然条件下相对稳定，并已成为水文系统中的重要污染物。以前有报道说，氯-s-三嗪化合物在水中被多硫化物快速脱氯，该反应被认为是芳族亲核取代基（SNAr）。在这项研究中，我们评估了自由基抑制剂对多硫化物与除草剂阿特拉津，西马津和氰嗪的反应速率的影响。自由基清除剂氧气和1,4-苯醌显着抑制了反应，表明自由基参与了反应。使用电子自旋共振对反应混合物进行光谱分析表明，反应后，多硫化物溶液中的自由基浓度大大降低。这些证据表明自由基硫阴离子也可能与反应有关，很可能是通过自由基取代反应（SRN1）机理引起的。四硫化钠的修正显着减少了填充沙塔中阿特拉津或西马津的浸出。因此，多硫化物盐可能潜在地用于去除环境介质中三嗪除草剂的残留物。
• Fluoroolefins-Mediated Deoxygenative Substitution of Alcohols: Chemo- and Enantiospecific Construction of C–S, C–N, C–O, and C–Se Bonds
  作者：Hengyuan Li、Linqian Qin、Jia Nie、Huanfeng Jiang、Chuanle Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01713

  日期：2023.7.28

  century, by activation of alcohols with activators, deoxygenative substitution of alcohols has been limited to employing nucleophiles with a single nucleophilic site. Herein, we demonstrate a fluoroolefin-mediated deoxygenative substitution of nonactivated and activated alcohols with diverse acidic nucleophiles, with inversion of configuration, to allow chemo- and enantiospecific construction of C–S, C–N

  半个多世纪以来，通过用活化剂活化醇，醇的脱氧取代仅限于使用具有单个亲核位点的亲核试剂。在此，我们证明了氟代烯烃介导的非活化和活化醇与多种酸性亲核试剂的脱氧取代，并具有构型反转，以允许化学和对映特异性构建C-S、C-N、C-O和C-Se键通过区分亲核试剂的不同亲核位点。形成的O-束缚的单氟烯烃是中间体。
• Synthesis and thermal decomposition of halogenalkoxy(thio)-sym -triazines. 12. Synthesis and certain transformations of 2-dialkylamino-4-oxo-6-cyanodihydrothiazolo-sym-triazines
  作者：V. V. Dovlatyan、K. A. Eliazyan、A. V. Azatyan

  DOI：10.1007/bf00475656

  日期：1987.7
• Reactions of derivatives of amino- and mercapto-sym-triazines with ethyleneimine and ethylenediamine
  作者：V. V. Dovlatyan、K. A. �liazyan、V. A. Pivazyan、A. M. Akopyan

  DOI：10.1007/bf00531552

  日期：1993.6