2-(3-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1057280-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-2-(3-nitrophenyl)isoquinoline；2-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1057280-50-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: CTPKJNHUAGTOPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 copper(II) choride dihydrate 、 氢溴酸 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium Bromides and Their <i>in Vitro</i> Acaricidal Activity against <i>Psoroptes cuniculi</i>

  摘要：

  通过使用天然活性季铵类异喹啉生物碱——血根碱（sanguinarine）作为模型分子，设计合成了一系列结构简单的季铵类2-芳基-3,4-二氢异喹啉-2-锗化合物，并评估了其对兔毛滴虫（P. cuniculi）的体外杀螨活性。开发了一种以异喹啉为起始材料的新方法。结果显示，在24个测试化合物中，有22个在0.4 mg/mL浓度下显示出不同程度的活性。14个化合物的效果显著优于标准杀螨剂伊维菌素（ivermectin）和血根碱的衍生物6-甲氧基二氢血根碱（6-methoxy dihydrosanguinarine）（p<0.05）。它们的综合相对活性是伊维菌素的1.4到16.5倍，6-甲氧基二氢血根碱的1.5到18.8倍。结构-活性关系表明，在N-苯环上引入取代基，尤其是卤素原子和三氟甲基基团，会显著提高活性。氟原子、甲基和羟基的位置对活性也有非常显著的影响。结论是，2-芳基-3,4-二氢异喹啉-2-锗化合物是开发新型异喹啉杀螨剂的有前景的候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00876
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 氢碘酸 、 sodium dodecyl-sulfate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium Bromides and Their <i>in Vitro</i> Acaricidal Activity against <i>Psoroptes cuniculi</i>

  摘要：

  通过使用天然活性季铵类异喹啉生物碱——血根碱（sanguinarine）作为模型分子，设计合成了一系列结构简单的季铵类2-芳基-3,4-二氢异喹啉-2-锗化合物，并评估了其对兔毛滴虫（P. cuniculi）的体外杀螨活性。开发了一种以异喹啉为起始材料的新方法。结果显示，在24个测试化合物中，有22个在0.4 mg/mL浓度下显示出不同程度的活性。14个化合物的效果显著优于标准杀螨剂伊维菌素（ivermectin）和血根碱的衍生物6-甲氧基二氢血根碱（6-methoxy dihydrosanguinarine）（p<0.05）。它们的综合相对活性是伊维菌素的1.4到16.5倍，6-甲氧基二氢血根碱的1.5到18.8倍。结构-活性关系表明，在N-苯环上引入取代基，尤其是卤素原子和三氟甲基基团，会显著提高活性。氟原子、甲基和羟基的位置对活性也有非常显著的影响。结论是，2-芳基-3,4-二氢异喹啉-2-锗化合物是开发新型异喹啉杀螨剂的有前景的候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00876

文献信息

• Aerobic Oxidative Mannich Reaction Promoted by Catalytic Amounts of Stable Radical Cation Salt
  作者：Congde Huo、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Haisheng Xie、Yong Yuan、Jing Tang

  DOI：10.1021/jo5017822

  日期：2014.10.17

  A catalytic amount of triarylaminium salt is demonstrated to be an efficient initiator for oxidative Mannich reaction of tertiary amines and nonactivated ketones under mild neutral conditions. Air is essential for this reaction and acts as a terminal oxidant. Metal catalysts, acid or base additives, and stoichiometric amounts of chemical oxidants are all avoided in this methodology. Six examples of

  在温和的中性条件下，催化量的三芳基ami盐被证明是叔胺和未活化酮的氧化曼尼希反应的有效引发剂。空气对于该反应是必不可少的，并充当末端氧化剂。在这种方法中，都避免了金属催化剂，酸或碱添加剂以及化学计量的化学氧化剂。还提供了分子内环化产物的六个实例。
• Visible light catalyzed Mannich reaction between tert-amines and silyl diazoenolates
  作者：Mukund M. D. Pramanik、Savita B. Nagode、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c7ob01756a

  日期：——

  The present work documents the α-C–H functionalization of tertiary amines via the visible light catalyzed Mannich reaction with silyl diazoenolates.

  这项工作记录了通过可见光催化的曼尼希反应，利用硅烷基重氮烯酮对三级胺进行α-C-H官能化。
• Catalytic amounts of triarylaminium salt initiated aerobic oxidative coupling of N-aryl tetrahydroisoquinolines
  作者：Congde Huo、Cheng Wang、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Yong Yuan、Haisheng Xie

  DOI：10.1039/c3ob42454e

  日期：——

  A novel stable radical cation triarylaminium salt able to induce aerobic oxidative α-C–H functionalization of tertiary amines in catalytic amounts has been developed. The reaction is performed in the absence of any other additives under mild conditions and only requires atmosphere air as a sustainable co-oxidant.

  已开发出一种新型的稳定的自由基阳离子三芳基ami盐，该盐能够以催化量诱导叔胺的需氧氧化α-CH官能化。该反应在温和条件下不存在任何其他添加剂的情况下进行，仅需要大气中的空气作为可持续的助氧化剂。
• Iron-catalyzed aerobic oxidative phosphonation of <i>N</i>-aryl tetrahydroisoquinolines
  作者：Junjie Cai、Yingle Liu、Yan Jiang、Yi Yang

  DOI：10.1080/10426507.2017.1330827

  日期：2017.9.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT We report herein a novel and efficient method for iron-catalyzed aerobic oxidative phosphonation of N-aryl tetrahydroisoquinolines for the synthesis of biologically interesting α-aminophosphonates. This new C–P bond formation reaction features the employment of a sustainable and cost-effective iron salt [Fe(NO3)3·9H2O] as catalyst, the utilization of air as environmental-benign

  图形摘要 摘要 我们在此报告了一种用于铁催化 N-芳基四氢异喹啉的有氧氧化磷酸化的新型有效方法，用于合成具有生物学意义的 α-氨基膦酸酯。这种新的 C-P 键形成反应的特点是采用可持续且具有成本效益的铁盐 [Fe(NO3)3·9H2O] 作为催化剂，利用空气作为环境友好的氧化剂，以及用户友好的开放式-烧瓶反应条件。
• 一种α-氨基磷酸酯化合物的制备方法
  申请人：四川理工学院

  公开号：CN104447865B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种α‑氨基磷酸酯化合物的制备方法，以低分子醇为反应溶剂，由N‑苯基‑1,2,3,4‑四氢异喹啉和亚磷酸二烷基酯为原料，再加入铁催化剂，以空气为氧化剂进行充分搅拌反应，反应达到终点后，分离、提纯得到α‑氨基磷酸酯化合物；本方法不仅反应条件温和，可操作性强，成本低，安全性高，绿色环保，而且反应转化率和收率高，工艺流程短，反应规模易于扩大，产物分离简单，具有适于工业化生产的优势。