ethyl (S)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate | 83509-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: ethyl (S)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate
• 英文别名: ethyl (8S)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 83509-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: SEVRIGDEENMTLC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (7aS)-2,3,5,7a-四氢-1H-吡咯里嗪-7-甲醇
  参考文献：
  名称：

  3-吡咯啉的不对称[3 + 2]环状方法：（-）-亚Su啶啶，（-）-异戊烯醇和（+）-伊莱康因的简明合成方法

  摘要：

  据报道不对称的[3 + 2]环化反应形成3-吡咯啉产物。用二异丙基氨基化锂处理后，将易得的4-溴巴豆酸乙酯去质子化，并用Ellman亚胺选择性地将其捕获在α-位置，生成对映体纯的3-吡咯啉产物。这种新方法与芳基，烷基和乙烯基亚胺兼容。该方法的有效性通过短短的不对称全合成合成（-）-苏必丁，（-）-异戊烯醇和（+）-可可碱。这种新颖的环状方法也适用于醛，因此只需一步即可从简单的前体中获得2,5-二氢呋喃产品。通过修饰碳负离子亲核体的结构，可以实现不对称的乙烯基氮杂-Darzens反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201506559
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以75%的产率得到ethyl (S)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-吡咯啉的不对称[3 + 2]环状方法：（-）-亚Su啶啶，（-）-异戊烯醇和（+）-伊莱康因的简明合成方法

  摘要：

  据报道不对称的[3 + 2]环化反应形成3-吡咯啉产物。用二异丙基氨基化锂处理后，将易得的4-溴巴豆酸乙酯去质子化，并用Ellman亚胺选择性地将其捕获在α-位置，生成对映体纯的3-吡咯啉产物。这种新方法与芳基，烷基和乙烯基亚胺兼容。该方法的有效性通过短短的不对称全合成合成（-）-苏必丁，（-）-异戊烯醇和（+）-可可碱。这种新颖的环状方法也适用于醛，因此只需一步即可从简单的前体中获得2,5-二氢呋喃产品。通过修饰碳负离子亲核体的结构，可以实现不对称的乙烯基氮杂-Darzens反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201506559

文献信息

• [EN] ORGANIC REACTIONS<br/>[FR] RÉACTIONS ORGANIQUES
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2016014426A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention relates to various organic reactions including a method for producing heterocyclic compounds using a [3+2] annulation; a method for producing fluorinated heteroaromatic compounds; and a method for alkylating a meta-position of a phenolic compound. In one aspect of the invention, a method is provided for producing a 3-pyrroline compound by reacting an chiral imine with an enoate containing a leaving group at the gamma position.

  本发明涉及各种有机反应，包括使用[3+2]环化法制备杂环化合物的方法；制备氟代杂芳烃化合物的方法；以及烷基化酚类化合物的间位的方法。在本发明的一个方面，提供了一种方法，通过将手性亚胺与在γ位含有离去基团的烯酸酯反应，制备3-吡咯烷化合物。
• [3+2] annulation to produce 5-membered heterocyclic compounds
  申请人：THE ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF THE UNIVERSITY OF ARIZONA

  公开号：US10358438B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  The present invention relates to various organic reactions including a method for producing heterocyclic compounds using a [3+2] annulation; a method for producing fluorinated heteroaromatic compounds; and a method for alkylating a meta-position of a phenolic compound.

  本发明涉及各种有机反应，包括利用[3+2]环化反应生产杂环化合物的方法；生产氟代杂芳族化合物的方法；以及烷基化酚类化合物元位的方法。
• Rueeger, Heinrich; Benn, Michael, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 9, p. 1677 - 1680
  作者：Rueeger, Heinrich、Benn, Michael

  DOI：——

  日期：——
• ORGANIC REACTIONS
  申请人：The Arizona Board of Regents on Behalf of the Universityof Arizona

  公开号：US20170253580A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  The present invention relates to various organic reactions including a method for producing heterocyclic compounds using a [3+2] annulation; a method for producing fluorinated heteroaromatic compounds; and a method for alkylating a meta-position of a phenolic compound.