tert-butyl (3S,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(benzyloxy)pentanoate | 102861-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (3S,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(benzyloxy)pentanoate
• CAS: 102861-57-4
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: ZMUJDMBJPRBLNL-HKUYNNGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-1-tert-Butoxy-2-methylsulfanyl-vinyloxy)-trimethyl-silane 在 镍 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl (3S,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(benzyloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的1,2-不对称lk诱导α-烷氧基醛：α-未取代的β，γ-顺式-二羟基酮和酯的合成

  摘要：

  路易斯酸介导的甲硫基取代的烯基甲硅烷基化物或乙烯酮甲硅烷基缩醛与α-烷氧基醛的反应，生成顺式二醇。描述了α-非取代的β，γ-二羟基酮和酯的新型立体控制的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98666-0

文献信息

• Diastereofacial selectivity in aldol-type condensation induced by optically pure α-sulfinyl acetate with α-substituted aldehydes
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.033

  日期：2008.3

  Highly diastereoselective aldol-type condensations induced by the chiral magnesium enolate of tert-butyl p-tolyl sulfinyl acetate were performed with optically pure alkyl or hydroxy α-substituted aldehydes. The addition of chiral α-sulfinyl acetate to various aldehydes, α-substituted or not, results mainly with a syn stereochemistry of the two newly created stereocenters. Applications were investigated

  用光学纯的烷基或羟基α-取代的醛进行由叔丁基对甲苯基亚砜基乙酸酯的手性烯醇镁诱导的高度非对映选择性的醛醇型缩合。在加入手性α -亚磺酰基乙酸酯到各种醛的，α取代的或没有，结果主要用顺两个新创建的立体中心的立体化学。研究了合成顺式和反式1,2-二醇模型以及天然产物的多取代前体的应用。