(4Z,4'Z)-8,8'-sulfonyldiocta-4-en-2,6-diyn-1-ol | 1189786-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: (4Z,4'Z)-8,8'-sulfonyldiocta-4-en-2,6-diyn-1-ol
• 英文别名: (Z)-8-[(Z)-8-hydroxyoct-4-en-2,6-diynyl]sulfonyloct-4-en-2,6-diyn-1-ol
• CAS: 1189786-56-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄S
• 分子量: 302.351
• InChiKey: CYISPDYHNXFLNB-CCAGOZQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,4'Z)-8,8'-sulfonyldiocta-4-en-2,6-diyn-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到(Z)-5-[5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-2,2-dioxo-1,3-dihydro-2-benzothiophen-4-yl]pent-4-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  首选哪一个：Ene-Yne-Allene 的 Myers-Saito 环化或共轭双烯砜的 Garratt-Braverman 环化？理论和实验研究

  摘要：

  在分子中创建了 Myers-Saito (MS) 和 Garratt-Braverman (GB) 环化之间的竞争场景。高级计算表明 GB 优于 MS 环化。在 B3LYP/6-31G* 理论水平上，GB 和 MS 环化的速率决定步骤的活化能被发现是相同的（24.4 kcal/mol）；因此，从动力学的角度来看，这两种反应都是可行的。然而，GB反应的主要双自由基中间体GB2的能量比MS反应的主要中间体双自由基MS2低6.2kcal/mol，因此GB环化在热力学上优于MS环化。为了通过计算技术验证预测，合成了双烯二炔基砜 1-4 和双烯二炔基亚砜 17。在基本条件下，这些分子异构化为同时具有烯-炔-丙二烯和双丙二烯砜的系统。仅分离出一种产物，确定为相应的萘-或苯-稠合砜 8-11，表明 GB 环化是唯一的反应途径。无法分离出对应于 MS 环化途径的产物。尽管理论预测表明 GB 途径优于 MS

  DOI：

  10.1021/ja9023644
• 作为产物：
  描述：

  (4Z,4'Z)-8,8'-thiodiocta-4-en-2,6-diyn-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(4Z,4'Z)-8,8'-sulfonyldiocta-4-en-2,6-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  首选哪一个：Ene-Yne-Allene 的 Myers-Saito 环化或共轭双烯砜的 Garratt-Braverman 环化？理论和实验研究

  摘要：

  在分子中创建了 Myers-Saito (MS) 和 Garratt-Braverman (GB) 环化之间的竞争场景。高级计算表明 GB 优于 MS 环化。在 B3LYP/6-31G* 理论水平上，GB 和 MS 环化的速率决定步骤的活化能被发现是相同的（24.4 kcal/mol）；因此，从动力学的角度来看，这两种反应都是可行的。然而，GB反应的主要双自由基中间体GB2的能量比MS反应的主要中间体双自由基MS2低6.2kcal/mol，因此GB环化在热力学上优于MS环化。为了通过计算技术验证预测，合成了双烯二炔基砜 1-4 和双烯二炔基亚砜 17。在基本条件下，这些分子异构化为同时具有烯-炔-丙二烯和双丙二烯砜的系统。仅分离出一种产物，确定为相应的萘-或苯-稠合砜 8-11，表明 GB 环化是唯一的反应途径。无法分离出对应于 MS 环化途径的产物。尽管理论预测表明 GB 途径优于 MS

  DOI：

  10.1021/ja9023644