2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylthioxy)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 41204-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylthioxy)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5,4',5'-tetrahydro-1H,1'H-2,2'-sulfanediyl-bis-imidazole；Di-<2-imidazolin-2-yl>-sulfid；2,2'-Thio-di-2-imidazoline；2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylsulfanyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 41204-91-5
• 化学式: C₆H₁₀N₄S
• 分子量: 170.238
• InChiKey: BJYSNICSJJSLSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 沸点：
  301.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylthioxy)-4,5-dihydro-1H-imidazole 、 三氟乙酸 生成 3-(2-咪唑啉-2-基)-2-咪唑烷硫酮
  参考文献：
  名称：

  BREDENKAMP, MARTIN W.;HOLZAPFEL, CEDRIC W.;PLATEN, AXEL E. VON, S. AFR. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 48-49

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Bis<2-imidazolin-2-yl>disulfid 在 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylthioxy)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Metal mediated C–S rupture of heterocyclic thioamides : in situ generation of 2,2′-thio-di-2-imidazoline, 1,1′-dimethyl-2,2′-di-imidazolylsulfide, SO42− and their variable coordination to CuII

  摘要：

  铜(I)卤化物与咪唑烷-2-硫酮和1-甲基-1,3-咪唑啉-2-硫酮在DMSO中反应，在有氧条件下发生了C–S断裂，生成了一个硫酸盐桥联的聚合物 [CuII{η2-N,N–(N2C3H5)2S}(μ-O,OSO2)(η1-OH2)]n1 和一个硫酸盐螯合的单体 [CuII{η2-N,N–(N2C4H5)2S}(η2-O,OSO2)(η1-OH2)]2 {N,N–(N2C3H5)2S = 2,2'-硫二-2-咪唑啉, N,N–(N2C4H5)2S = 1,1'-二甲基-2,2'-二咪唑基硫化物}。这种原位生成的硫酸盐的可变配位行为在文献中是前所未有的。

  DOI：

  10.1039/c0dt00252f

文献信息

• 2‐Chloro‐4,5‐dihydroimidazole, Part X. Revisiting route to <i>N</i> ‐heteroarylimidazolidin‐2‐ones
  作者：Franciszek Sa̧czewski、Anita Bulakowska、Maria Gdaniec

  DOI：10.1002/jhet.5570390510

  日期：2002.9

  The ureidation reactions of 2- and 4-picoline N-oxides with 2-chloro-4,5-dihydroimidazole are described. A mechanism of novel thioureidation reaction of 4-picoline N-oxide with 2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylthioxy)-4,5-dihydro-1H-imidazole is proposed. Structural assignment is confirmed by 1H and 13C nmr as well as by X-ray crystallography.

  描述了2-和4-甲基吡啶N-氧化物与2-氯-4,5-二氢咪唑的缩合反应。提出了4-甲基吡啶N-氧化物与2-（4,5-二氢-1 H-咪唑-2-基硫醇基）-4,5-二氢-1 H-咪唑的新型硫脲化反应机理。通过1 H和13 C nmr以及X射线晶体学确定结构归属。
• BREDENKAMP, MARTIN W.;HOLZAPFEL, CEDRIC W.;PLATEN, AXEL E. VON, S. AFR. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 48-49
  作者：BREDENKAMP, MARTIN W.、HOLZAPFEL, CEDRIC W.、PLATEN, AXEL E. VON

  DOI：——

  日期：——
• RIED W.; MERKEL W.; PARK S.-W., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1975, NO 1, 79-88
  作者：RIED W.、 MERKEL W.、 PARK S.-W.

  DOI：——

  日期：——
• Metal mediated C–S rupture of heterocyclic thioamides : in situ generation of 2,2′-thio-di-2-imidazoline, 1,1′-dimethyl-2,2′-di-imidazolylsulfide, SO42− and their variable coordination to CuII
  作者：Tarlok S. Lobana、Razia Sultana、Geeta Hundal、Ray J. Butcher

  DOI：10.1039/c0dt00252f

  日期：——

  Reactions of copper(I) halides with imidazolidine-2-thione and 1-methyl-1,3-imidazoline-2-thione in dmso involved C–S rupture in aerobic conditions and yielded a sulfate bridged polymer, [CuIIη2-N,N–(N2C3H5)2S}(μ-O,OSO2)(η1-OH2)]n1 and a sulfate chelated monomer, [CuIIη2-N,N–(N2C4H5)2S}(η2-O,OSO2)(η1-OH2)] 2 N,N–(N2C3H5)2S = 2,2′-thio-di-2-imidazoline, N,N–(N2C4H5)2S = 1,1′-dimethyl-2,2′-di-imidazolyl sulfide}. This variable coordination behavior of in situ generated sulfate is unprecedented in the literature.

  铜(I)卤化物与咪唑烷-2-硫酮和1-甲基-1,3-咪唑啉-2-硫酮在DMSO中反应，在有氧条件下发生了C–S断裂，生成了一个硫酸盐桥联的聚合物 [CuIIη2-N,N–(N2C3H5)2S}(μ-O,OSO2)(η1-OH2)]n1 和一个硫酸盐螯合的单体 [CuIIη2-N,N–(N2C4H5)2S}(η2-O,OSO2)(η1-OH2)]2 N,N–(N2C3H5)2S = 2,2'-硫二-2-咪唑啉, N,N–(N2C4H5)2S = 1,1'-二甲基-2,2'-二咪唑基硫化物}。这种原位生成的硫酸盐的可变配位行为在文献中是前所未有的。