(2S,3aS,6R,7aS)-1-tert-Butoxycarbonyl-6-hydroxy-octahydroindole-2-carboxylic acid | 373368-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,6R,7aS)-1-tert-Butoxycarbonyl-6-hydroxy-octahydroindole-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3aS,6R,7aS)-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-hydroxyoctahydro-1H-indole-2-carboxylic acid；(2S,3aS,6R,7aS)-6-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 373368-60-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: IENBUKGEZMKXKD-VLEAKVRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,6R,7aS)-1-tert-Butoxycarbonyl-6-hydroxy-octahydroindole-2-carboxylic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 WSC*HCl 、 1-羟基苯并三唑 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 4.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.5h， 生成 HO-D-Hpla-D-Leu-L-Choi-L-Argol
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称相转移反应和环氧化反应对映选择性合成铜绿素 298-A 及其类似物

  摘要：

  我们开发了一种通用的铜绿素 298-A 合成工艺以及几种有吸引力的类似物，其中所有立体中心都由催化不对称相转移反应和环氧化控制。此外，首次观察到相转移催化中强烈的反阴离子效应，使得对催化剂（缩酮部分、芳香部分和反阴离子）进行三维微调成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja037290e
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3aS,6R,7aS)-1-tert-butoxycarbonyl-6-hydroxy-octahydroindole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到(2S,3aS,6R,7aS)-1-tert-Butoxycarbonyl-6-hydroxy-octahydroindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于立体控制的新氨基酸6-羟基八氢吲哚-2-羧酸的路线，首先合成铜绿素298-A和铜绿素298-B。

  摘要：

  描述了铜绿素298-A（1）和铜绿素298-B（3）的第一批合成。还完成了备选推定结构2和4的合成。关键的共同战略要素是从L-酪氨酸立体控制合成（2S，3aS，6R，7aS）-6-羟基八氢吲哚-2-羧酸（L-Choi，5）。作为铜绿素酶的核心，这种新的双环α-氨基酸的合成涉及桦木还原O-甲基-L-酪氨酸（6）和在酸性介质中将所得的二氢茴香醚7进行氨基环化，然后进行N-苄基化，得到非对映异构体12和13。用HCl-MeOH酸处理后，最后两个产生平衡混合物，其中内异构体13明显占优势。在（Boc）2O存在下加氢13得到16，经LS-Selectride还原后，可提供醇22（一种受保护的L-Choi）。22与D-亮氨酸，受保护的（R）-（4-羟苯基）乳酸和L-精氨酸片段的连续偶联，然后降低至精氨酸水平和脱保护的最终步骤完成了合成序列，产生了铜绿素酶298-A （1）。光谱比较显示，肽2具有先前针

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010817)7:16<3446::aid-chem3446>3.0.co;2-0

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE, THIAZOLIDINE AND OXAZOLIDINE COMPOUNDS WHICH INHIBIT DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV (DPP)<br/>[FR] COMPOSE DE PYRROLIDINE, DE THIAZOLIDINE ET D'OXAZOLIDINE INHIBANT LA DIPEPTIDYL-PEPTIDASE-IV (DPP-IV)
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004111041A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  A compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: [wherein X is cyano or H; Y is CH?2#191, O, S, SO or SO?2# Z is (lower)alkylene, and the like; R1 and R2 are linked together to form (lower)alkylene or (lower)alkenylene, and R3 is H, (lower)alkyl or hydroxy; and the like; and the (lower)alkylene formed by R1 and R2 and the like may be substituted which may be substituted.] Compounds of formula (I) inhibit DPP-IV activity. They are therefore useful in the treatment of conditions mediated by DPP-IV, such as NIDDM.

  化合物的式(I)或其药学上可接受的盐：[其中X是氰基或H; Y是CH?2#191，O，S，SO或SO?2# Z是(较低的)烷基，等等; R1和R2连接在一起形成(较低的)烷基或(较低的)烯基，R3是H，(较低的)烷基或羟基;等等; R1和R2形成的(较低的)烷基和类似物也可以被替代。]式(I)的化合物抑制DPP-IV活性。因此，它们在治疗由DPP-IV介导的疾病，如2型糖尿病方面是有用的。