Triethylsilyl N,N,N',N'-tetramethylphosphordiamidit | 65220-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Triethylsilyl N,N,N',N'-tetramethylphosphordiamidit
• 英文别名: Triethylsilyl N,N,Na(2),Na(2)-tetramethylphosphorodiamidite；N-[dimethylamino(triethylsilyloxy)phosphanyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 65220-87-3
• 化学式: C₁₀H₂₇N₂OPSi
• 分子量: 250.396
• InChiKey: CDVKHRLHPJQULF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.0±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triethylsilyl N,N,N',N'-tetramethylphosphordiamidit 、 苯甲醛 以 乙醚 为溶剂， 生成 N,N,N',N'-Tetramethyl-P-1-(triethoxysilyloxy)benzylphosphonsaeurediamid
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新型硅磷试剂。亚磷酸硅酯的羰基和共轭加成反应及相关体系

  摘要：

  已经研究了有机硅三价磷酯 XlPOSiR3(X = OMe, NMe2, Ph) 与饱和和 a, 不饱和醛和酮的 1,2- 和 1,4- 加成反应。这些加成反应与烷基磷酯、X2POCH3 和 R3SiCI 与羰基底物的互补反应进行了比较。对于α,@-不饱和醛，明智地选择试剂和条件会导致区域选择性1,2-或1,4-加成模式。已经阐明了这些加成反应的一些机理细节。

  DOI：

  10.1021/ja00479a031
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷醇 、 双(二甲基氨)氯膦 生成 Triethylsilyl N,N,N',N'-tetramethylphosphordiamidit
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新型硅磷试剂。亚磷酸硅酯的羰基和共轭加成反应及相关体系

  摘要：

  已经研究了有机硅三价磷酯 XlPOSiR3(X = OMe, NMe2, Ph) 与饱和和 a, 不饱和醛和酮的 1,2- 和 1,4- 加成反应。这些加成反应与烷基磷酯、X2POCH3 和 R3SiCI 与羰基底物的互补反应进行了比较。对于α,@-不饱和醛，明智地选择试剂和条件会导致区域选择性1,2-或1,4-加成模式。已经阐明了这些加成反应的一些机理细节。

  DOI：

  10.1021/ja00479a031

文献信息

• Phosphonamide stabilized allylic carbanions. New homoenolate anion equivalents
  作者：David A. Evans、James M. Takacs、Kenneth M. Hurst

  DOI：10.1021/ja00496a016

  日期：1979.1

  The chemistry of phosphonamide stabilized allylic carbanions derived from the 1,2-addition of tervalent phosphorus siloxanes with a,b-unsaturated aldehydes has been studied. An in situ synthesis of allylic cu-silyloxyphosphonamides, followed by metalation and regioselective y-alkylation of the allylic carbanion, yields a versatile "active ester". Transesterification under mild conditions gives esters

  研究了由三价磷硅氧烷与 a,b-不饱和醛的 1,2-加成得到的磷酰胺稳定的烯丙基碳负离子的化学性质。烯丙基铜-甲硅烷氧基膦酰胺的原位合成，然后是烯丙基碳负离子的金属化和区域选择性 y-烷基化，产生多功能的“活性酯”。温和条件下的酯交换产生酯和内酯，并定义了新的均烯醇等价物。
• The carbonyl insertion reactions of mixed tervalent phosphorus-organosilicon reagents
  作者：D.A. Evans、K.M. Hurst、L.K. Truesdale、J.M. Takacs

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83802-8

  日期：1977.1