[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester | 265643-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 265643-93-4
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• 分子量: 192.177
• InChiKey: FGBRGHCRKACJEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester 、 二碳酸二叔丁酯 在 钯 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以yielding 5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine-2,7-dicarboxylic acid 7-tert-butyl ester 2-ethyl ester as a colourless oil (1.0 g)的产率得到5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine-2,7-dicarboxylic acid 7-tert-butyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo-triazine derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  根据公式（I）的化合物或其盐或前药具有良好的亲和力，作为人类GABAA受体的alpha2和/或alpha3亚基的配体，并且可用于治疗中枢神经系统的疾病，包括焦虑和惊厥。

  公开号：

  US06476030B1
• 作为产物：
  描述：

  3-oxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 crude product 、 乙醚 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 亚磷酸三乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以ethyl acetate, yielding [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester as a pale orange solid (420 mg)的产率得到[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo-triazine derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  根据公式（I）的化合物或其盐或前药具有良好的亲和力，作为人类GABAA受体的alpha2和/或alpha3亚基的配体，并且可用于治疗中枢神经系统的疾病，包括焦虑和惊厥。

  公开号：

  US06476030B1

文献信息

• PYRAZOLO-TRIAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：EP1121361A1

  公开（公告）日：2001-08-08
• US6476030B1
  申请人：——

  公开号：US6476030B1

  公开（公告）日：2002-11-05
• [EN] PYRAZOLO-TRIAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES PYRAZOLO-TRIAZINE UTILISES EN TANT QUE LIGANDS DES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2000023449A1

  公开（公告）日：2000-04-27

  A class of substituted pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent at the 7-position and a substituted alkoxy moiety at the 2-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.