2,2,6,6-tetramethyl-1,4-dioxo-piperidinium | 45985-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-1,4-dioxo-piperidinium
• 英文别名: 2,2,6,6-Tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-one
• CAS: 45985-26-0
• 化学式: C₉H₁₆NO₂
• 分子量: 170.232
• InChiKey: JGSZALZUBFZJKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  desoxypodophyllinic acid hydrazide 、 2,2,6,6-tetramethyl-1,4-dioxo-piperidinium 生成 (5R,6R,7R)-7-(hydroxymethyl)-N-[(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-ylidene)amino]-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CHEN, YAOZU;WANG, YANGUANG;TIAN, XUAN;LI, JINXIN, CURR. SCI., 59,(1990) N0, C. 517-518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 在 二氧化氮 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1,4-dioxo-piperidinium
  参考文献：
  名称：

  环状氮氧化物与二氧化氮的反应：氧铵阳离子的中间体

  摘要：

  哌啶和吡咯烷氮氧化物，如 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基 (TPO) 和 3-氨基甲酰基代理 (3-CP) 分别是可渗透细胞的稳定自由基，可有效保护细胞、组织、离体器官和实验室动物免受自由基引起的伤害。它们与 .OH、超氧化物和以碳为中心的自由基反应的动力学和机制已得到广泛研究，但与 .NO2 的反应尚未得到广泛研究，尽管后者是细胞亚硝化应激的关键中间体。在这项研究中，.NO2 是通过脉冲辐射分解产生的，它与 TPO、4-OH-TPO、4-氧代-TPO 和 3-CP 的反应通过快速动力学光谱研究，直接或使用亚铁氰化物或 2， 2'-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate)，可有效清除该反应的产物，即氧铵阳离子。.NO2 与这些氮氧化物反应的速率常数被确定为 (7-8) x 10(8) M(-)(1) s(-)(1)，与 3.9- 范围内的 pH

  DOI：

  10.1021/ja035286x

文献信息

• Structure−Reactivity Relationship of Piperidine Nitroxide: Electrochemical, ESR and Computational Studies
  作者：Toshihide Yamasaki、Fumiya Mito、Yuko Ito、Sokkar Pandian、Yuichi Kinoshita、Koji Nakano、Ramachandran Murugesan、Kiyoshi Sakai、Hideo Utsumi、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1021/jo101961m

  日期：2011.1.21

  We have synthesized several nitroxides with different substituents which vary the steric and electronic environment around the N−O moiety and have systematically investigated the role of substituents on the stability of the radicals. Our results demonstrated the reactivity toward ascorbate correlates with the redox potential of the derivatives. Furthermore, ab initio calculations also indicated a correlation

  我们合成了几种具有不同取代基的氮氧化物，这些氮氧化物会改变N-O部分周围的空间和电子环境，并系统地研究了取代基对自由基稳定性的作用。我们的结果表明，抗坏血酸的反应性与衍生物的氧化还原电位有关。此外，从头算还表明还原率与计算出的单占据分子轨道-最低未占据分子轨道能隙之间存在相关性，但与N-O部分的溶剂可及表面积无关，这支持了实验结果并表明电子因素在很大程度上决定了自由基的稳定性。因此，可以对氮氧化物进行虚拟筛选以优化其稳定性，
• Kinetics and Mechanism of Hydroxyl Radical and OH-Adduct Radical Reactions with Nitroxides and with Their Hydroxylamines
  作者：Amram Samuni、Sara Goldstein、Angelo Russo、James B. Mitchell、Murali C. Krishna、Pedatsur Neta

  DOI：10.1021/ja017587h

  日期：2002.7.1

  (4-OH-TPO), and 4-oxo-TPO (4-O-TPO), (3.0 +/- 0.3) x 10(9) M(-1) s(-1) for deuterated 4-O-TPO, and (1.0 +/- 0.1) x 10(9) M(-1) s(-1) for the hydroxylamine 4-OH-TPO-H. The kinetic isotope effect suggests the occurrence of both (*)OH addition to the aminoxyl moiety of 4-O-TPO and H-atom abstraction from the 2- or 6-methyl groups or from the 3- and 5-methylene positions. This conclusion was further supported

  稳定的氮氧自由基是有效的抗氧化剂，是最有效的非硫醇辐射防护剂之一，尽管它们与羟基自由基的反应比典型的酚类抗氧化剂或硫醇要慢。令人惊讶的是，环状氮氧化物的还原形式，环状羟胺，是更好的还原剂，但没有辐射防护活性。为了阐明这种差异的原因，我们通过脉冲辐解、酚类辐射产物的荧光测定和电子顺磁共振光谱研究了硝基氧及其羟胺与 (*)OH 自由基和 OH-加合物的反应动力学和机制。辐解后氮氧化物浓度的测定。在脉冲辐解实验中以苯丙氨酸作为参考化合物的竞争动力学产生的速率常数为 (4.5 +/- 0. 4) x 10(9) M(-1) s(-1) 用于 (*)OH 自由基与 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基 (TPO)、4-羟基-TPO ( 4-OH-TPO) 和 4-氧代-TPO (4-O-TPO)，(3.0 +/- 0.3) x 10(9) M(-1) s(-1) 用于氘代 4-O-TPO , 和 (1
• Scholl, Henryk; Chmielewska, Bozena; Skowronski, Romuald, Polish Journal of Chemistry, 1987, vol. 61, # 7-12, p. 851 - 859
  作者：Scholl, Henryk、Chmielewska, Bozena、Skowronski, Romuald、Dawid, Wiktor、Strzyzewski, Wieslaw、Turala, Lidia

  DOI：——

  日期：——