tert-butyl (3-cyanobut-3-en-2-yl) carbonate | 1273565-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-cyanobut-3-en-2-yl) carbonate
• CAS: 1273565-58-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: RJTDXXZKSKGPOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,6-环庚三烯-1-亚基)丙二腈 、 tert-butyl (3-cyanobut-3-en-2-yl) carbonate 在 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-((1S,6R,9R)-8-cyano-9-methylbicyclo[4.3.1]deca-2,4,7-trien-10-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  [6 + 3] Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐和二氰基七富烯的环化

  摘要：

  Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐和二氰基七富烯的 [6 + 3] 环化反应是通过使用市售的三苯基膦作为路易斯碱催化剂来完成的。一系列密集功能化的双环[4.3.1]癸烷结构被有效地构建，具有独特的非对映选择性和良好的产率（高达 95%）。

  DOI：

  10.1039/d1ob00854d

文献信息

• Organocatalytic asymmetric allylic alkylation of sulfonylimidates with Morita-Baylis-Hillman carbonates
  作者：Jing Peng、HaiLei Cui、YingChun Chen

  DOI：10.1007/s11426-010-4137-2

  日期：2011.1

  The asymmetric allylic alkylation reaction of sulfonylimidates with various Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates was accomplished by the catalysis of commercially available cinchona alkaloids catalyst (DHQD)2AQN. The corresponding allylic alkylation products were obtained in good yields with high stereoselectivities (up to 99% ee, 89:11 dr).

  磺酰亚胺酯与各种森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐的不对称烯丙基烷基化反应是通过催化可商购的金鸡纳生物碱催化剂（DHQD）2 AQN来完成的。以高收率获得具有高立体选择性的相应的烯丙基烷基化产物（高达99％ee，89：11 dr）。