4-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)-4-aminophenylazo]-1,3-benzenediamine | 1400663-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)-4-aminophenylazo]-1,3-benzenediamine
• 英文别名: 2-[4-[(2,4-diaminophenyl)diazenyl]-N-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol
• CAS: 1400663-73-1
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₂
• 分子量: 315.375
• InChiKey: YWUZSZYZGQIZPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)-4-aminophenylazo]-1,3-benzenediamine 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)-4-aminophenyl]-2H-benzotriazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  基于反应性检测水中铜 (II) 离子：偶氮芳烃的氧化环化作为荧光开启信号机制

  摘要：

  氧化环化反应将非发射性偶氮苯胺转化为高荧光苯并三唑。我们发现将多个给电子氨基引入简单的邻（苯基偶氮）苯胺平台可显着加速其向发光多环产物的转化。值得注意的是，这种化学反应会受到室温下水中（pH = 6-8）中μM 级浓度的铜（II）离子的影响，从而在 λ(em) = 530 nm 处引起>80 倍的绿色发射增强。对一系列结构类似物的比较动力学和电化学研究已经确定，加速的反应速率与偶氮前体氧化起始电位的系统阴极转移直接相关。此外，对反应性最强的衍生物的单晶 X 射线晶体学分析揭示了五元环分子内氢键网络的存在。这种构象中醌型共振的增强贡献显然促进了机械上所需的质子转移步骤，这与较低氧化电位下的电子转移相结合，有助于由水中的铜（II）离子引发的快速环化反应。

  DOI：

  10.1021/ja307316s
• 作为产物：
  描述：

  2,2’-(4-氨基苯基亚氨基)二乙醇 、 间苯二胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到4-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)-4-aminophenylazo]-1,3-benzenediamine
  参考文献：
  名称：

  基于反应性检测水中铜 (II) 离子：偶氮芳烃的氧化环化作为荧光开启信号机制

  摘要：

  氧化环化反应将非发射性偶氮苯胺转化为高荧光苯并三唑。我们发现将多个给电子氨基引入简单的邻（苯基偶氮）苯胺平台可显着加速其向发光多环产物的转化。值得注意的是，这种化学反应会受到室温下水中（pH = 6-8）中μM 级浓度的铜（II）离子的影响，从而在 λ(em) = 530 nm 处引起>80 倍的绿色发射增强。对一系列结构类似物的比较动力学和电化学研究已经确定，加速的反应速率与偶氮前体氧化起始电位的系统阴极转移直接相关。此外，对反应性最强的衍生物的单晶 X 射线晶体学分析揭示了五元环分子内氢键网络的存在。这种构象中醌型共振的增强贡献显然促进了机械上所需的质子转移步骤，这与较低氧化电位下的电子转移相结合，有助于由水中的铜（II）离子引发的快速环化反应。

  DOI：

  10.1021/ja307316s