cephalotaxinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 三尖杉生物碱
• 英文名称: cephalotaxinamide
• 英文别名: 8-oxocephalotaxine；(2S,3S,6R)-3-hydroxy-4-methoxy-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]icosa-1(20),4,13,15(19)-tetraen-9-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: WLFMEQAKLOQAMK-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三尖杉碱 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以29.9 mg的产率得到cephalotaxinamide
  参考文献：
  名称：

  高碘酸钠介导的Harringtonine衍生物及其对HL-60急性白血病细胞的抗增殖活性

  摘要：

  Harringtonine（HT）是从植物头孢属中分离的天然生物碱。它具有抗白血病的活性，已在临床上用于治疗急性白血病和淋巴瘤。高碘酸钠（NaIO 4）与HT反应生成5种HT衍生物，其中包括4种新化合物。它们对HL-60急性早幼粒细胞白血病细胞的抗增殖活性表明C-5'甲基的存在增强了抗增殖活性，因为HT衍生物（包括HT1（5'-de- O）的IC 50值-甲基harringtonine）（至少> 100μM）比HT（〜47 nM）高至少2000倍。此外，使用抗HT单克隆抗体（mAb 1D2）的间接竞争酶联免疫吸附测定（icELISA）显示，这些抗增殖活性与其细胞摄取有关。这些结果表明HT1在C-4'羧酸基团上的酯化可以增强HT的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00541

文献信息

• A total synthesis of (.+-.)-cephalotaxinamide.
  作者：Shingo Yasuda、Youichi Yamamoto、Shuji Yoshida、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1248/cpb.36.4229

  日期：——

  (±)-Cephalotaxinamide (6) was synthesized from pyroglutamic acid via the pyrrolobenzazepine (4) through the Claisen rearrangement, the Wacker oxidation, aldol condensation, and hydroxylation with iodosobenzene.

  (±)-Cephalotaxinamide (6)是由焦谷氨酸通过吡咯并氮杂卓（4）经克莱森重排、瓦克氧化、醛醇缩合和碘苯羟基化反应合成的。
• Total syntheses of (.+-.)-cephalotaxine and (.+-.)-8-oxocephalotaxine
  作者：Martin E. Kuehne、William G. Bornmann、William H. Parsons、Timothy D. Spitzer、J. F. Blount、J. Zubieta

  DOI：10.1021/jo00250a008

  日期：1988.7
• CN116425760
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Sodium-Periodate-Mediated Harringtonine Derivatives and Their Antiproliferative Activity against HL-60 Acute Leukemia Cells
  作者：Seiichi Sakamoto、Tomofumi Miyamoto、Kazuteru Usui、Hiroyuki Tanaka、Satoshi Morimoto

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00541

  日期：2018.1.26

  antileukemic activity and has been clinically utilized for the treatment of acute leukemia and lymphoma. Sodium periodate (NaIO4) was reacted with HT to produce five HT derivatives including four novel compounds. Their antiproliferative activity against HL-60 acute promyelocytic leukemia cells revealed that the presence of the C-5′ methyl group enhances the antiproliferative activity because the IC50

  Harringtonine（HT）是从植物头孢属中分离的天然生物碱。它具有抗白血病的活性，已在临床上用于治疗急性白血病和淋巴瘤。高碘酸钠（NaIO 4）与HT反应生成5种HT衍生物，其中包括4种新化合物。它们对HL-60急性早幼粒细胞白血病细胞的抗增殖活性表明C-5'甲基的存在增强了抗增殖活性，因为HT衍生物（包括HT1（5'-de- O）的IC 50值-甲基harringtonine）（至少> 100μM）比HT（〜47 nM）高至少2000倍。此外，使用抗HT单克隆抗体（mAb 1D2）的间接竞争酶联免疫吸附测定（icELISA）显示，这些抗增殖活性与其细胞摄取有关。这些结果表明HT1在C-4'羧酸基团上的酯化可以增强HT的抗增殖活性。