tert-butyl 4-(isocyanomethyl)piperidine-1-carboxylate | 380901-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(isocyanomethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-Isocyanomethyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；4-Isocyanomethyl-1-Boc-piperidine
• CAS: 380901-64-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: MNCGGBCTAQBVPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  33.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(isocyanomethyl)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-{(2-Fluoro-phenyl)-[(piperidin-4-ylmethyl)-carbamoyl]-methyl}-4-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  A four component coupling strategy for the synthesis of d-phenylglycinamide-derived non-covalent factor Xa inhibitors

  摘要：

  A novel isonitrile derivative was synthesized and used in an Ugi four component coupling reaction to explore aryl group substitution effects on inhibition of the coagulation cascade serine protease factor Xa. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00462-1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59%的产率得到tert-butyl 4-(isocyanomethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基四唑的阳极氧化：一种温和而安全的异氰化物途径

  摘要：

  已经开发出一种用于从易于获得的氨基四唑衍生物制备异氰化物的新电化学方法，该方法可耐受前所未有的官能团范围。还展示了使用化学而不是电化学氧化来提供异氰化物，这为那些没有电合成设备的人提供了获取这些化合物的途径。除了在进一步反应中使用电化学产生的异氰化物的可能性之外，还证明了使用流动电化学放大的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03475

文献信息

• Benzoxazinyl-amidocyclopentyl-heterocyclic modulators of chemokine receptors
  申请人：Goble D. Stephen

  公开号：US20070238723A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Cyclopentyl compounds linked to a benzoxazinyl group through an amido moiety utilizing the ring nitrogen of the benzoxazine, and further substituted with a heterocyclic moiety, such compounds represented by formula I: which are used to modulate the CCR-2 chemokine receptor to prevent or treat inflammatory and immunoregulatory disorders and diseases, allergic diseases, atopic conditions including allergic rhinitis, dermatitis, conjunctivitis, and asthma, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis; and pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions.

  环戊基化合物通过酰胺基团与苯并噁唑基团相连，利用苯并噁唑环的环氮原子，并进一步用杂环基团取代，这些化合物由式I表示： 用于调节CCR-2趋化因子受体，以预防或治疗炎症和免疫调节性疾病和疾病，过敏性疾病，包括过敏性鼻炎，皮炎，结膜炎和哮喘，以及类风湿性关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理病变；以及包含这些化合物的药物组合物和这些化合物和组合物的使用。
• Serine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040259868A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compounds of formula (I) 1 in which R 2 , X, Y, Cy, L and Lp(D) n have the meanings given in the specification, are inhibitors of the serine protease, Factor Xa and are useful in the treatment of cardiovascular disorders.

  式(I)的化合物，其中R2、X、Y、Cy、L和Lp(D)n的含义如规范中所述，是丝氨酸蛋白酶Xa的抑制剂，可用于治疗心血管疾病。
• Serine pretease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030109706A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Compounds of formula (I) in which R 2 , X, Y, Cy, L and Lp(D) n have the meanings given in the specification, are inhibitors of the serine protease, Factor Xa and are useful in the treatment of cardiovascular disorders. 1

  式(I)的化合物中，R2、X、Y、Cy、L和Lp(D)nhave的含义如规范中所述，是丝氨酸蛋白酶抑制剂，可用于治疗心血管疾病。
• Isonitriles as Alkyl Radical Precursors in Visible Light Mediated Hydro‐ and Deuterodeamination Reactions**
  作者：Irene Quirós、María Martín、Miguel Gomez‐Mendoza、María Jesús Cabrera‐Afonso、Marta Liras、Israel Fernández、Luis Nóvoa、Mariola Tortosa

  DOI：10.1002/anie.202317683

  日期：2024.2.12

  We report the use of isonitriles as alkyl radical precursors in visible-light mediated hydro- and deuterodeamination reactions. Most examples only require visible-light irradiation of the isonitrile in the presence of a silyl radical precursor, although a significant acceleration was observed in the presence of an organic photocatalyst. The method is scalable, shows broad functional group compatibility

  我们报道了在可见光介导的加氢和氘代脱氨基反应中使用异腈作为烷基自由基前体。大多数例子仅需要在甲硅烷基自由基前体存在下对异腈进行可见光照射，尽管在有机光催化剂存在下观察到显着的加速。该方法具有可扩展性，显示出广泛的官能团兼容性，并且适用于 C α伯、C α仲和 C α叔烷基异腈。
• Isocyanide-Based Multicomponent Reaction: Cascade α-Acyloxylation/Carboxamidation and [3 + 1+1] Cyclization of I(III)/S(VI)-Ylides
  作者：Dan-Ting Shen、Wen-Rong Wu、Wen-Xuan Zou、Qiong Hu、Jiaohang Wei、Mei-Zhu Bao、Xiang Liu、Shang-Shi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02255

  日期：2024.7.26

  of ethyl isocyanoacetate was observed. The strategy allows for the synthesis of unsymmetrical α,α-disubstituted ketones and functionalized pyrroles with up to 99% yield and wide substrate compatibility. Notably, the procedure has been extended to the late-stage modification of drugs and natural products, offering an elegant complement to the classic Passerini reaction.

  据报道，通过类 Passerini 多组分反应，I (III) /S (VI) -叶立德、羧酸和异腈的 α-酰氧基化/甲酰胺化的无金属级联。出乎意料的是，观察到涉及I (III) /S (VI) -叶立德和两分子异氰乙酸乙酯的[3+1+1]环化。该策略可以合成不对称 α,α-二取代酮和官能化吡咯，产率高达 99%，并且具有广泛的底物兼容性。值得注意的是，该程序已扩展到药物和天然产物的后期修饰，为经典的帕塞里尼反应提供了优雅的补充。